Перегруппировка Курциуса.

Хлорангидриды кислот, взаимодействуя с азидом натрия NaN3, дают ацилазиды

(азиды кислот), которые при нагревании превращаются в изоцианаты:

R-CO-Cl + NaN3 ® R-CO-N-NºN

Превращение ацилазидов в изоцианаты, как показано ниже, представляет собой согласованный процесс. Эта реакция носит название перегруппировки Курциуса

:

Затем изоцианаты реагируют с водой и образуются амины:

O=C=N-R + H2O ® CO2 + R-NH2

Первичные и вторичные амины способны образовывать межмолекулярные водородные связи. Поэтому амины имеют более высокие температуры кипения, чем неполярные соединения с той же молекулярной массой. Спирты и карбоновые кислоты образуют более прочные водородные связи, чем амины. Поскольку третичные амины не содержат водородных атомов при атоме азота, они не образуют водородных связей.

Низкомолекулярные амины смешиваются с водой в любых соотношениях.

Смотрите также

Ознакомление с некоторыми операциями лабораторной практики и измерительными приборами.
Цель работы - ознакомление студентов с взвешиванием,  измерением объемов жидкостей, титрованием и др., а также с некоторыми химическими и измерительными приборами. При подготовке к выполнению ла ...

Механизмы переноса субстанций
...

Атомные и молекулярные орбитали
Молекулы органических соединений образуются из атомов, расположенных в трехмерном пространстве. Разные атомы образуют разное число связей. Молекулы имеют определенное пространственное строение, ко ...