Перегруппировка Курциуса.

Хлорангидриды кислот, взаимодействуя с азидом натрия NaN3, дают ацилазиды

(азиды кислот), которые при нагревании превращаются в изоцианаты:

R-CO-Cl + NaN3 ® R-CO-N-NºN

Превращение ацилазидов в изоцианаты, как показано ниже, представляет собой согласованный процесс. Эта реакция носит название перегруппировки Курциуса

:

Затем изоцианаты реагируют с водой и образуются амины:

O=C=N-R + H2O ® CO2 + R-NH2

Первичные и вторичные амины способны образовывать межмолекулярные водородные связи. Поэтому амины имеют более высокие температуры кипения, чем неполярные соединения с той же молекулярной массой. Спирты и карбоновые кислоты образуют более прочные водородные связи, чем амины. Поскольку третичные амины не содержат водородных атомов при атоме азота, они не образуют водородных связей.

Низкомолекулярные амины смешиваются с водой в любых соотношениях.

Смотрите также

Йод
ИОД (лат. Iodium), I - химический элемент VII группы периодической системы Менделе­ева, относится к галогенам (в литературе встречается также символ J); атомный номер 53, атомная масса 126, ...

Резиновые смеси
В качестве наполнителей смесей из фторкаучуков применяют печную и термическую сажу, графит, тонкодисперсную SiO2, асбест, мел, силикаты кальция, магния, бария, фторид кальция. Количество наполнител ...

Роданид калия в спектрофотометрии
...