Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана).
Статьи и работы по химии / Алифатические амины / Способы получения алифатических аминов / Статьи и работы по химии / Алифатические амины / Способы получения алифатических аминов / Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана). Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана).

Амиды алифатических и ароматических карбоновых кислот реагируют со щелочными растворами иода, брома или хлора с образованием первичных аминов. Это так называемая гипогалогенитная реакция Гофмана позволяет не только синтезировать первичные амины, но и укорачивать углеродную цепь на один атом.

Br2 + H2O + RC(O)NH2 + 2 OH - ® R-NH2 + CO2 + 2 H2O + 2 Br-

Сначала из стабилизированного резонансом амид-иона образуется N-галогензамещенный амид (здесь N-бромамид), который в щелочном растворе неустойчив и превращается в изоцианат

.

Изоцианаты, так же как их углеродные аналоги (кетены), быстро реагируют с водой. Продукт гидратации, карбаминовая кислота

, легко декарбоксилируется с образованием амина.

Смотрите также

Развитие хроматографии
С необходимостью разделения и анализа смеси веществ приходится сталкиваться не только химику, но и многим другим специалистам. В мощном арсенале химических и физико-химических методов ра ...

Выводы
В результате проведенных исследований можно сделать следующие выводы: 1. Проведен анализ различных литературных данных по проблеме анализа микрограммовых количеств тяжелых металлов методом инвер ...

Нефть - чёрное золото планеты
Такое выражение известно всем, его смысл – тоже. Нефть поистине неиссякаемый источник для человека. Сейчас наша жизнь настолько от неё зависит, что было бы страшно представить её отсутствие. ...