Амиды алифатических и ароматических карбоновых кислот реагируют со щелочными растворами иода, брома или хлора с образованием первичных аминов. Это так называемая гипогалогенитная реакция Гофмана позволяет не только синтезировать первичные амины, но и укорачивать углеродную цепь на один атом.
Br2 + H2O + RC(O)NH2 + 2 OH - ® R-NH2 + CO2 + 2 H2O + 2 Br-
Сначала из стабилизированного резонансом амид-иона образуется N-галогензамещенный амид (здесь N-бромамид), который в щелочном растворе неустойчив и превращается в изоцианат
.
Изоцианаты, так же как их углеродные аналоги (кетены), быстро реагируют с водой. Продукт гидратации, карбаминовая кислота
, легко декарбоксилируется с образованием амина.
Исследования химии в 20-21 веках
На рубеже тысячелетий в каждой из главных
областей естествознания – биологии, физике, химии - произошли и происходят
одинаково важные, капитальные, но притом различные метаморфозы.
Бурно ...
Сильнейшие яды XX века
Давным-давно
нашими далекими предками было подмечено, что есть в природе вещества не просто
несъедобные, а смертельно опасные и для животных, и для человека – яды. Сначала
их использовали в ...
Алгоритмы вывода кинетических уравнений для стационарных и квазистационарных процессов
...