Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана).
Статьи и работы по химии / Алифатические амины / Способы получения алифатических аминов / Статьи и работы по химии / Алифатические амины / Способы получения алифатических аминов / Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана). Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана).

Амиды алифатических и ароматических карбоновых кислот реагируют со щелочными растворами иода, брома или хлора с образованием первичных аминов. Это так называемая гипогалогенитная реакция Гофмана позволяет не только синтезировать первичные амины, но и укорачивать углеродную цепь на один атом.

Br2 + H2O + RC(O)NH2 + 2 OH - ® R-NH2 + CO2 + 2 H2O + 2 Br-

Сначала из стабилизированного резонансом амид-иона образуется N-галогензамещенный амид (здесь N-бромамид), который в щелочном растворе неустойчив и превращается в изоцианат

.

Изоцианаты, так же как их углеродные аналоги (кетены), быстро реагируют с водой. Продукт гидратации, карбаминовая кислота

, легко декарбоксилируется с образованием амина.

Смотрите также

Эпитаксиальный рост Ge на поверхности Si(100)
С физикой тонких пленок связаны достижения и перспективы дальнейшего развития микроэлектроники, оптики, приборостроения и других отраслей новой техники. Успехи микроминиатюризации электронн ...

Разработка энергосберегающей схемы разделения трехкомпонентной азеотропной смеси бензол–циклогексан-гексан методом экстрактивной ректификации с сульфоланом
...

Производство этилового спирта
Этиловый спирт находит широкое применение в народном хозяйстве в качестве растворителя, также применяется в производстве дивинила, в пищевой и медицинской промышленности, в качестве горючего ...