Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана).
Статьи и работы по химии / Алифатические амины / Способы получения алифатических аминов / Статьи и работы по химии / Алифатические амины / Способы получения алифатических аминов / Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана). Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана).

Амиды алифатических и ароматических карбоновых кислот реагируют со щелочными растворами иода, брома или хлора с образованием первичных аминов. Это так называемая гипогалогенитная реакция Гофмана позволяет не только синтезировать первичные амины, но и укорачивать углеродную цепь на один атом.

Br2 + H2O + RC(O)NH2 + 2 OH - ® R-NH2 + CO2 + 2 H2O + 2 Br-

Сначала из стабилизированного резонансом амид-иона образуется N-галогензамещенный амид (здесь N-бромамид), который в щелочном растворе неустойчив и превращается в изоцианат

.

Изоцианаты, так же как их углеродные аналоги (кетены), быстро реагируют с водой. Продукт гидратации, карбаминовая кислота

, легко декарбоксилируется с образованием амина.

Смотрите также

Самоорганизация ион-проводящих структур при протекании электрохимических процессов на фазовых переходах, включающих серосодержащие компоненты
Актуальность темы диссертации. Тема диссертационной работы относится к электрохимии твердого состояния, входящей как составная часть в ионику твердого тела (ИТТ) -раздел науки, возникший ...

Термоэластопласты, фторкаучуки, полисульфон
Значение полимеров и материалов на их основе их композиций в современной технике и народном хозяйстве очень велико. Сложно представить хотя бы одну область человеческой жизнедеятельности, г ...

Исследование расщепления крахмала под действием a-амилазы слюны
Амилазы широко используются в пищевой промышленности. Так амилазы используются в хлебопечении и технологиях брожения. Также a-амилаза играет значительную роль в расщеплении крахмала в орган ...