Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана).
Статьи и работы по химии / Алифатические амины / Способы получения алифатических аминов / Статьи и работы по химии / Алифатические амины / Способы получения алифатических аминов / Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана). Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана).

Амиды алифатических и ароматических карбоновых кислот реагируют со щелочными растворами иода, брома или хлора с образованием первичных аминов. Это так называемая гипогалогенитная реакция Гофмана позволяет не только синтезировать первичные амины, но и укорачивать углеродную цепь на один атом.

Br2 + H2O + RC(O)NH2 + 2 OH - ® R-NH2 + CO2 + 2 H2O + 2 Br-

Сначала из стабилизированного резонансом амид-иона образуется N-галогензамещенный амид (здесь N-бромамид), который в щелочном растворе неустойчив и превращается в изоцианат

.

Изоцианаты, так же как их углеродные аналоги (кетены), быстро реагируют с водой. Продукт гидратации, карбаминовая кислота

, легко декарбоксилируется с образованием амина.

Смотрите также

Определение молярной массы диоксида углерода.
Цель работы - нахождение молярной  массы диоксида углерода по плотности газа на основе уравнения Менделеева Клапейрона. Молярная масса - это масса одного моля вещества.  Моль любого газообразног ...

Исследование электрохимического поведения ионов самария в хлоридных и хлоридно-фторидных расплавах
...

Вслед за Либихом
В 1825 г. торговое судно впервые доставило в Гамбург чилийскую селитру. Груза было много — он был насыпан выше бортов, и никто не догадывался, зачем он нужен. В то время был уже огромн ...