Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана).
Статьи и работы по химии / Алифатические амины / Способы получения алифатических аминов / Статьи и работы по химии / Алифатические амины / Способы получения алифатических аминов / Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана). Расщепление амидов кислот (перегруппировка Гофмана).

Амиды алифатических и ароматических карбоновых кислот реагируют со щелочными растворами иода, брома или хлора с образованием первичных аминов. Это так называемая гипогалогенитная реакция Гофмана позволяет не только синтезировать первичные амины, но и укорачивать углеродную цепь на один атом.

Br2 + H2O + RC(O)NH2 + 2 OH - ® R-NH2 + CO2 + 2 H2O + 2 Br-

Сначала из стабилизированного резонансом амид-иона образуется N-галогензамещенный амид (здесь N-бромамид), который в щелочном растворе неустойчив и превращается в изоцианат

.

Изоцианаты, так же как их углеродные аналоги (кетены), быстро реагируют с водой. Продукт гидратации, карбаминовая кислота

, легко декарбоксилируется с образованием амина.

Смотрите также

Обмен углеводов в организме животного
Углеводы, класс органических веществ, которые характеризуются тем, что при одной альдегидной или кетонной группе имеют несколько спиртовых групп (альдегидополиспирты или кетополиспирты) ...

История открытия и подтверждения периодического закона Д.И. Менделеева
Периодический закон Д.И. Менделеева – это фундаментальный закон, устанавливающий периодическое изменение свойств химических элементов в зависимости от увеличения зарядов ядер их атомов ...

Определение уроновых кислот и полиуронидов
В состав кислых полисахаридов и полиуронидов древесины входят звенья двух гексуроновых кислот — D-глюкуроновой и D-галактуроновой. Звенья D-глюкуроновой кислоты преимущественно содержатся в ...