Роль реакционноспособных функциональных групп в этих соединениях играют:

• в феноле – три С-Н-связи в орто- и пара-положениях (легче идет замещение в двух орто-положениях);
• в формальдегиде – двойная связь С=О, способная к присоединению по атомам С и О.

Это определяет возможность образования цепных макромолекул по схеме поликонденсации:

Реакция проводится в присутствии кислых (соляная, серная, щавелевая и другие кислоты) или щелочных катализаторов (аммиак, гидроксид натрия, гидроксид бария).

См. механизм конденсации в условиях кислотного катализа.

При избытке фенола и кислом катализаторе образуется линейный полимер – новолак

, цепь которого содержит приблизительно 10 фенольных остатков, соединенных между собой метиленовыми (-СН2-) мостиками.Новолаки

– термопластичные полимеры, которые сами по себе не способны переходить в неплавкое и нерастворимое состояние. Но они могут превращаться в трехмерный полимер при нагревании их с дополнительной порцией формальдегида в щелочной среде. При использовании щелочных катализаторов и избытка альдегида в начальной стадии поликонденсации получаются линейные цепи резола

:

При дополнительном нагревании эти цепи "сшиваются" между собой за счет групп -CH2OH, находящихся в пара-положении фенольного кольца, с образованием трехмерного полимера – резита

:

Таким образом, резолы являются термореактивнымиполимерами. Полимеры, которые при повышенной температуре приобретают пространственную (сетчатую) структуру и становятся неплавкими и нерастворимыми, называются термореактивными

.

Фенолоформальдегидные полимеры применяются в виде прессовочных композиций с различными наполнителями, а также в производстве лаков и клея.

Механизм конденсации фенола с формальдегидом в условиях кислотного

катализа