Абрамова реакция,
гидроксиалкилирование органических гидрофосфорильных соединений (в т.ч. тиогидро- и иминогидрофосфорильных) альдегидами и кетонами в присут. оснований (напр., алкоголятов или аминов) или к-т:
где X, Y-обычно R"O, R", R''2N, Н, ОН; R и R"-opг. радикалы; R'-opг. радикал или Н.
Абрамова реакция осуществляется по механизму нуклеоф. присоединения. При использовании фосфинистых к-т процесс протекает автокаталитически. Легкость протекания р-ции определяется электрофильностью карбонильного соед.; напр., хлораль реагирует с диалкилфосфитами энергично и с саморазогреванием, альдегиды и кетоны, не содержащие в
положении к карбонильной группе электроноакцепторных заместителей,-медленно. При нагревании в присут. к-т продукты р-ции часто распадаются до исходных в-в, а в присут. оснований (В) претерпевают внутримолекулярную изомеризацию:
Важная модификация Абрамова реакции - взаимод. альдегидов и кетонов с силилфосфитами или силилфосфонитами:
Родственный Абрамова реакции процесс-присоединение к альдегидам и кетонам фосфористой или фосфорноватистой к-ты, приводящее к
гидроксифосфоновым,
фосфонистым или
фосфиновым к-там.
Абрамова реакцию применяют в пром-сти, напр. для синтеза хлорофоса из диметилфосфита и хлораля.
Р-ция открыта А. Е. Арбузовым и М. М. Азоновским в 1947 на примере взаимод. диэтилацетофосфоната с диэтилфосфитом Na, позднее подробно изучалась В. С. Абрамовым.
Бензимидазол, его производные, их свойства и синтез трихлорбензимидазола
...
Растворы и растворители
Растворы
и растворители. Участие растворителей в кислотно-основном взаимодействии. Протеолитическая
теория кислот и оснований. Способы выражения концентрации растворов. Буферные
растворы и ...
Компоненты, обладающие свойствами понижать горючесть полимерных материалов
Ежегодно пожары
наносят экономике страны ущерб в сотни миллионов рублей. При сгорании
полимерных материалов выделяется большое количество токсичных газов, пагубно
действующих на человека и ...