Реакция Абрамова
Библиотека / Библиотека / Реакция Абрамова Реакция Абрамова

Абрамова реакция,Описание: http://inkat.ru/images/books/3610/referat/78508-0.jpgгидроксиалкилирование органических гидрофосфорильных соединений (в т.ч. тиогидро- и иминогидрофосфорильных) альдегидами и кетонами в присут. оснований (напр., алкоголятов или аминов) или к-т:

Описание: http://inkat.ru/images/books/3610/referat/78508-1.jpg

где X, Y-обычно R"O, R", R''2N, Н, ОН; R и R"-opг. радикалы; R'-opг. радикал или Н.

Абрамова реакция осуществляется по механизму нуклеоф. присоединения. При использовании фосфинистых к-т процесс протекает автокаталитически. Легкость протекания р-ции определяется электрофильностью карбонильного соед.; напр., хлораль реагирует с диалкилфосфитами энергично и с саморазогреванием, альдегиды и кетоны, не содержащие вОписание: http://inkat.ru/images/books/3610/referat/78508-2.jpgположении к карбонильной группе электроноакцепторных заместителей,-медленно. При нагревании в присут. к-т продукты р-ции часто распадаются до исходных в-в, а в присут. оснований (В) претерпевают внутримолекулярную изомеризацию: Описание: http://inkat.ru/images/books/3610/referat/78508-3.jpg

Важная модификация Абрамова реакции - взаимод. альдегидов и кетонов с силилфосфитами или силилфосфонитами: Описание: http://inkat.ru/images/books/3610/referat/78508-4.jpg

Родственный Абрамова реакции процесс-присоединение к альдегидам и кетонам фосфористой или фосфорноватистой к-ты, приводящее кОписание: http://inkat.ru/images/books/3610/referat/78508-5.jpgгидроксифосфоновым,Описание: http://inkat.ru/images/books/3610/referat/78508-6.jpgфосфонистым илиОписание: http://inkat.ru/images/books/3610/referat/78508-7.jpg фосфиновым к-там.

Абрамова реакцию применяют в пром-сти, напр. для синтеза хлорофоса из диметилфосфита и хлораля.

Р-ция открыта А. Е. Арбузовым и М. М. Азоновским в 1947 на примере взаимод. диэтилацетофосфоната с диэтилфосфитом Na, позднее подробно изучалась В. С. Абрамовым.

Смотрите также

Общие указания по выполнению лабораторных работ.
Подготовка к выполнению лабораторной работы заключается в изу­чении теоретической  части  работы  по рекомендованной литературе и по конспектам лекций.  В описании каждой лабораторной работы даны в ...

Химический состав минеральных вод
Лечебными минеральными водами называются природные воды, которые содержат в повышенных концентрациях те или другие минеральные (реже органические) компоненты и газы и (или) обладают какими-н ...

Химико-токсикологический анализ производных фенотиазина
                В России и за рубежом, начиная с 1945 г., после обнаружения фармакологической активности N-замещенных производных фенотиазина, было синтезировано большое число препаратов, об ...