Алкоголиз ацилгалогенидов.
Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Алкоголиз ацилгалогенидов. Алкоголиз ацилгалогенидов.

Реакция ацилгалогенидов со спиртами – наилучший общий метод получения сложных эфиров. Реакция находит широкое применение и может быть проведена для субстратов, содержащих различные функциональные группы.

Для связывания образующегося НХ часто добавляют основания. В методе Шоттена-Баумана используется водный раствор щелочи, но часто применяется пиридин. Как R, так и R’ могут быть первичными, вторичными или третичными алкилами или арилами. В сложных случаях, особенно для стерически затрудненных кислот или третичных R’, вместо спирта можно брать алкоголят ион.

При использовании в качестве ацилгалогенидов фосгена можно получить галоформные эфиры или карбонаты:

Важный пример – это синтез из фосгена и бензилового спирта карбобензоксихлорида (PhCH2OCOCl), который широко применяется для защиты аминогрупп в пептидном синтезе.

Смотрите также

Зелинский Николай Дмитриевич
Есть личности, которые олицетворяют собой динамику развития общества и определяют поступательное движение общественной жизни на многие годы. Право стать личностью приобретается умением, буду ...

Ионообменные смолы
...

Производство синтетического пантотената кальция (витамина В3)
Пантотеновая кислота (витамин В3) открыта Р. Вильямсом в 1933 г. Она была им охарактеризована как стимулятор роста дрожжей. Название свое витамин В3 получил от греческого термина "везде ...