Алкоголиз ацилгалогенидов.
Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Алкоголиз ацилгалогенидов. Алкоголиз ацилгалогенидов.

Реакция ацилгалогенидов со спиртами – наилучший общий метод получения сложных эфиров. Реакция находит широкое применение и может быть проведена для субстратов, содержащих различные функциональные группы.

Для связывания образующегося НХ часто добавляют основания. В методе Шоттена-Баумана используется водный раствор щелочи, но часто применяется пиридин. Как R, так и R’ могут быть первичными, вторичными или третичными алкилами или арилами. В сложных случаях, особенно для стерически затрудненных кислот или третичных R’, вместо спирта можно брать алкоголят ион.

При использовании в качестве ацилгалогенидов фосгена можно получить галоформные эфиры или карбонаты:

Важный пример – это синтез из фосгена и бензилового спирта карбобензоксихлорида (PhCH2OCOCl), который широко применяется для защиты аминогрупп в пептидном синтезе.

Смотрите также

Адипиновая кислота
...

Окись этилена
Окись этилена является одним из наиболее крупнотоннажных продуктов органического синтеза, получаемых на основе этилена. Производные окиси этилена (гликоли и их эфиры, этаноламины, поверхнос ...

Расчет тарельчатой ректификационной колонны для разделения бинарной углеводородной смеси бензол-толуол
Ректификация известна с начала девятнадцатого века, как один из важнейших технологических процессов главным образом спиртовой и нефтяной промышленности. В настоящее время ректификацию всё ш ...