Алкоголиз ацилгалогенидов.
Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Алкоголиз ацилгалогенидов. Алкоголиз ацилгалогенидов.

Реакция ацилгалогенидов со спиртами – наилучший общий метод получения сложных эфиров. Реакция находит широкое применение и может быть проведена для субстратов, содержащих различные функциональные группы.

Для связывания образующегося НХ часто добавляют основания. В методе Шоттена-Баумана используется водный раствор щелочи, но часто применяется пиридин. Как R, так и R’ могут быть первичными, вторичными или третичными алкилами или арилами. В сложных случаях, особенно для стерически затрудненных кислот или третичных R’, вместо спирта можно брать алкоголят ион.

При использовании в качестве ацилгалогенидов фосгена можно получить галоформные эфиры или карбонаты:

Важный пример – это синтез из фосгена и бензилового спирта карбобензоксихлорида (PhCH2OCOCl), который широко применяется для защиты аминогрупп в пептидном синтезе.

Смотрите также

Фракционный состав нефти
Нефть представляет собой сложную смесь жидких органических веществ, в которых растворены различные твердые углеводороды и смолистые вещества. Кроме того, часто в ней растворены и сопутствую ...

Разработка энергосберегающей технологии ректификации циклических углеводородов
Процесс ректификации играет ведущую роль среди процессов разделения промышленных смесей. Большая энергоемкость процесса делает поиск оптимальных схем разделения актуальной задачей химическо ...

Технология нуклеофильного замещения функциональных групп в органических соединениях
Атом галогена в молекуле органического соединения с успехом может быть замещен на другие группы атомов, что создает широкие возможности для синтеза биологически активных соединений, исходя ...