Ацилирование аминов сложными эфирами.
Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Ацилирование аминов сложными эфирами. Ацилирование аминов сложными эфирами.

Превращение сложных эфиров в амиды – полезный метод синтеза незамещенных, N-замещенных и N,N-дизамещенных амидов из соответствующих аминов.

Реакцию можно проводить с алкильными или ароматическими группами R и R’. Особенно хорошей уходящей группой является n-нитрофенильная. Эта реакция весьма ценна, так как многие сложные эфиры легкодоступны или сравнительно легко получаются даже в тех случаях, когда этого нельзя сказать о соответствующем ангидриде кислоты или ацилгалогениде. Как и по реакции с ацилгалогенидами, этим методом из сложных эфиров можно синтезировать гидразиды и гидроксамовые кислоты действием гидразина и гидроксиламина соответственно. И гидразин, и гидроксиламин взаимодействуют быстрее, чем аммиак или первичные амины. Вместо сложных эфиров часто используют фенилгидразиды, получаемые из фенилгидразина.

Остаётся добавить, что реакция образования гидроксамовых кислот. которые в присутсвии трёхвалентного железа дают окрашенные комплексы, часто используется как тест на сложные эфиры.

Смотрите также

Фенолы. Реакции нуклеофильного замещения ароматических соединений. Получение фенолов
...

Определение состава стиральных порошков
Ещё лет 10-15 назад название используемых синтетических моющих средств (СМС), в особенности стиральных порошков можно было легко перечислить: Астра, Эра, Лотос, так как их набор не отличалс ...

Синтез 4-бром-4’-гидроксибифенила
Настоящая работа посвящена синтезу 4-бром-4’-гидроксибифенила. Это соединение является важным реагентом для синтеза ферроценсодержащих жидких кристаллов. Введение в молекулу ферроцена бифени ...