Реакция ацилирования Фриделя-Крафтса.
Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Реакция ацилирования Фриделя-Крафтса. Реакция ацилирования Фриделя-Крафтса.

Данная реакция позволяет присоединять к бензолу ацильный радикал. В присутствии кислот Льюиса хлорангидриды и ангидриды кислот дают ион ацилия R–C+=O, который действует как эффективный электрофильный реагент, приводя к образованию кетона:

Получающийся кетон образует комплекс с хлористым алюминием извлекая его тем самым из сферы реакции. Таким образом, для завершения реакции необходимо значительно больше одного эквивалента катализатора.

Имеются, однако, некоторые указания, согласно которым, если бы комплекс с AlCl3 не возникал, то кетон образовывал бы комплекс с ионом ацилия, который не мог бы атаковать основной субстрат, в данном случае бензол.

Причем если радикал имеет сильно разветвленное строение, то может происходить отщепление C=O, и в этом случае вместо ожидаемого ацилирования будет наблюдаться алкилирование субстрата:

Интересным примером использования реакции Фриделя-Крафтса может быть следующая двухстадийная и весьма важная в синтетическом отношении реакция:

Смотрите также

Азот
Происходит от греческого слова azoos - безжизненный, по-латыни Nitrogenium. Химический знак элемента - N. Азот - химический элемент V группы периодической системы Менделеева, порядковый номер ...

Растворы и растворимость
     Если в сосуд с водой поместить кристаллы поваренной соли, сахара или перманганата калия (марганцовки), то мы можем наблюдать, как количество твердого вещества постепенно уменьшается. Пр ...

Нефть - чёрное золото планеты
Такое выражение известно всем, его смысл – тоже. Нефть поистине неиссякаемый источник для человека. Сейчас наша жизнь настолько от неё зависит, что было бы страшно представить её отсутствие. ...