Реакция ацилирования Фриделя-Крафтса.
Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Реакция ацилирования Фриделя-Крафтса. Реакция ацилирования Фриделя-Крафтса.

Данная реакция позволяет присоединять к бензолу ацильный радикал. В присутствии кислот Льюиса хлорангидриды и ангидриды кислот дают ион ацилия R–C+=O, который действует как эффективный электрофильный реагент, приводя к образованию кетона:

Получающийся кетон образует комплекс с хлористым алюминием извлекая его тем самым из сферы реакции. Таким образом, для завершения реакции необходимо значительно больше одного эквивалента катализатора.

Имеются, однако, некоторые указания, согласно которым, если бы комплекс с AlCl3 не возникал, то кетон образовывал бы комплекс с ионом ацилия, который не мог бы атаковать основной субстрат, в данном случае бензол.

Причем если радикал имеет сильно разветвленное строение, то может происходить отщепление C=O, и в этом случае вместо ожидаемого ацилирования будет наблюдаться алкилирование субстрата:

Интересным примером использования реакции Фриделя-Крафтса может быть следующая двухстадийная и весьма важная в синтетическом отношении реакция:

Смотрите также

Определение фенолов воде
Цель технического отчета заключается в определении уровня загрязнения воды на очистных сооружениях города Троицка. Для выполнения технического отчета я поставил перед собой следующие зад ...

Химические преобразователи солнечной энергии
  Современная энергетика опирается главным образом на такие источники, в которых запасена солнечная энергия (СЭ). Прежде всего это ископаемые виды топлива, для образования которых требуются ...

Фуллерены
Для химика, основные области интересов которого - изучение превращений известных веществ и синтез новых, элементарный углерод - не самое интересное из веществ. Ситуация замечательным образом ...