Реакция ацилирования Фриделя-Крафтса.
Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Реакция ацилирования Фриделя-Крафтса. Реакция ацилирования Фриделя-Крафтса.

Данная реакция позволяет присоединять к бензолу ацильный радикал. В присутствии кислот Льюиса хлорангидриды и ангидриды кислот дают ион ацилия R–C+=O, который действует как эффективный электрофильный реагент, приводя к образованию кетона:

Получающийся кетон образует комплекс с хлористым алюминием извлекая его тем самым из сферы реакции. Таким образом, для завершения реакции необходимо значительно больше одного эквивалента катализатора.

Имеются, однако, некоторые указания, согласно которым, если бы комплекс с AlCl3 не возникал, то кетон образовывал бы комплекс с ионом ацилия, который не мог бы атаковать основной субстрат, в данном случае бензол.

Причем если радикал имеет сильно разветвленное строение, то может происходить отщепление C=O, и в этом случае вместо ожидаемого ацилирования будет наблюдаться алкилирование субстрата:

Интересным примером использования реакции Фриделя-Крафтса может быть следующая двухстадийная и весьма важная в синтетическом отношении реакция:

Смотрите также

Исследование фазовых эффектов в бинарных азеотропных смесях
...

Ректификационная установка непрерывного действия (тарельчатая (ситчатая) для разделения смеси: метанол - вода)
...

Жидкие кристаллы
Некоторое время тому назад необычной популярностью в США пользовалась новинка ювелирного производства, получившая название “перстень настроения”. За год было продано 5 0 миллионов таких ...