Реакция ацилирования Фриделя-Крафтса.
Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Реакция ацилирования Фриделя-Крафтса. Реакция ацилирования Фриделя-Крафтса.

Данная реакция позволяет присоединять к бензолу ацильный радикал. В присутствии кислот Льюиса хлорангидриды и ангидриды кислот дают ион ацилия R–C+=O, который действует как эффективный электрофильный реагент, приводя к образованию кетона:

Получающийся кетон образует комплекс с хлористым алюминием извлекая его тем самым из сферы реакции. Таким образом, для завершения реакции необходимо значительно больше одного эквивалента катализатора.

Имеются, однако, некоторые указания, согласно которым, если бы комплекс с AlCl3 не возникал, то кетон образовывал бы комплекс с ионом ацилия, который не мог бы атаковать основной субстрат, в данном случае бензол.

Причем если радикал имеет сильно разветвленное строение, то может происходить отщепление C=O, и в этом случае вместо ожидаемого ацилирования будет наблюдаться алкилирование субстрата:

Интересным примером использования реакции Фриделя-Крафтса может быть следующая двухстадийная и весьма важная в синтетическом отношении реакция:

Смотрите также

Электролиз.
Цель работы - ознакомление с процессами, протекающими на раствори­мых и нерастворимых электродах при электролизе  водных  растворов электролитов. Электролиз - это окислительно-восстановительный ...

Сильнейшие яды XX века
Давным-давно нашими далекими предками было подмечено, что есть в природе вещества не просто несъедобные, а смертельно опасные и для животных, и для человека – яды. Сначала их использовали в ...

Дисахариды и полисахариды
В живой природе широко распространены вещества, многим из которых соответствует формула Сх(Н2О)у. Они представляют собой, таким образом, как бы гидраты углерода, что и обусловило их названи ...