Реакция алкил-де-галогенирования.
Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Библиотека / Реакции С и О ацилирования / Реакция алкил-де-галогенирования. Реакция алкил-де-галогенирования.

Рассмотрим реакцию алкил-де-галогенирования (превращения ацилгалогенидов в кетоны с помощью металлоорганических соединений). Ацилгалогениды гладко и в мягких условиях взаимодействуют с диалкилкупратами лития, давая с высокими выходами кетоны. Это происходит по следующей схеме:

Группа R' может быть первичной, вторичной или третичной алкильной или арильной; она может содержать йодо-, кето-, нитро-, циано- и сложноэфирные группы. Успешно проведены реакции, в которых группа R была метильной, первичной алкильной и винильной. Вторичные и третичные алкильные группы можно ввести, если вместо R2CuLi использовать PhS(R)CuLi. Группа R может быть и алкинильной, если в качестве реагента применяется ацетиленид меди R’’CºCСu.

Другой тип металлоорганических реагентов, которые дают хорошие выходы кетонов при обработке ацилгалогенидами, - это кадмийорганические соединения R2Cd (получаемые из реактивов Гриньяра) В этом случае группа R может быть арильной или первичной алкильной. Вторичные и третичные алкилкадмиевые реагенты оказываются, как правило, недостаточно устойчивыми, чтобы служить полезными реагентами в этой реакции. Как в R’COX, так и в R­2Cd может присутствовать сложноэфирная группа. Цинкорганические соединения ведут себя аналогично, но используются реже. Ртутьорганические соединения и тетраалкилсиланы также вступают в эту реакцию при катализе AlX3.

Смотрите также

Свойства элементов подгруппы VIIIB.
Цель работы: изучение химических свойств железа, кобальта, никеля. Первую триаду VIIIВ группы периодической системы, состоящую из Fе, Со, Ni, очень часто называют семейством железа. На внешнем э ...

Свойства элементов подгруппы IVA.
Цель работы: изучение химических свойств элементов углерода и кремния и элементов олова и свинца. Углерод и кремний - элементы IVA группы периодической системы. На внешнем энергетическом уровн ...

Круговорот второстепенных элементов: цезия и стронция
...