(М 7)

Упр.10. При нагревании 3-метил-2-бутанола, насыщенного газообразным бромоводородом, в качестве единственного продукта реакции образуется 2-бром-2-метилбутан. Напишите эту реакцию и опишите ее механизм.

Упр.11. При взаимодействии неопентилового спирта с бромоводородом в качестве единственного продукта реакции образуется 2-бром-2-метилбутан. Напишите эту реакцию и опишите ее механизм.

Для получения алкилхлоридов при взаимодействии первичных спиртов с соляной кислотой используют катализатор - безводный хлорид цинка. Хлорид цинка как жесткая кислота Льюиса координируется по атому кислорода, облегчая тем самым замещение гидроксильной группы:

(49)

(М 8)

Смесь соляной кислоты и хлорида цинка носит название реактива Лукаса.

Реакционная способность спиртов по отношению к реактиву Лукаса уменьшается в ряду: C6H5CH2OH > CH2=CHCH2OH > 3o > 2o > 1o.

Различие в реакционной способности между первичными (до С6), вторичными и третичными спиртами при их взаимодействии с хлооводородной кислотой лежит в основе пробы Лукаса. При взаимодействии спиртов с реактивом Лукаса галогеноалканы образуются с различными скоростями. Третичные спирты реагируют очень быстро с выделением нерастворимого в воде хлоралкана. Вторичные спирты сначала растворяются, но вскоре раствор мутнеет, и через некоторое время появляются капли хлоралкана. Растворы первичных спиртов, за исключением аллилового и бензилового, в реактиве Лукаса остаются прозрачными.