Выводы.
Страница 1

  1. a-Литиированные производные альдонитронов 1,2,2,5,5-пентаметил-3-имидазолин-3-оксида, 3,3,5,5-тетраметилпирролин-1-оксида и 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-2-оксида реагируют с a,b-ненасыщенными карбонильными соединениями по типу 1,2-нуклеофильного присоединения.
  2. Реакции литиированных альдонитронов 1,2,2,5,5-пентаметил-3-имидазолин-3-оксида и 3,3,5,5-тетраметилпирролин-1-оксида с PhSeSePh, Ph2P(O)Cl и Et3GeCl приводят к образованию, соответственно, a-фенилселенил-, a-дифенилфосфиноил- и a-триэтилгермилзамещенных производных нитронов. Реакция с 1 экв. HgCl2 приводит к образованию 1,2,2,5,5-пентаметил-4-хлоромеркуро-3-имидазолин-3-оксида, а реакция с 0.5 экв. HgCl2 приводит к образованию бис-(1,2,2,5,5-пентаметил-3-имидазолин-3-оксид-4-ил)ртути.
  3. Реакция металлированного альдонитрона 2,2,5,5-тетраметил-3-имидазолин-3-оксида, содержащего вторичную аминогруппу, с PhCHO и Et3GeCl с невысоким выходом приводит к (2,2,5,5-тетраметил-3-имидазолин-3-оксид-4-ил)фенилметанолу и 2,2,5,5-тетраметил-4-триэтилгермил-3-имидазолин-3-оксиду.
  4. Подобраны условия, позволяющие провести литиирование 5,5-диметилпирролин-1-оксида и последующую реакцию с электрофильными реагентами селективно по альдонитронной группе на фоне активной метиленовой группы.
  5. Реакция литиированного производного альдонитрона 1,2,2,5,5-пентаметил-3-имидазолин-3-оксида с TsCl приводит к образованию 1,2,2,5,5-пентаметил-4-хлор-3-имидазолин-3-оксида, а реакция с TsF - к соответствующему 4-толуолсульфонильному производному. Обнаружено неожиданное превращение 1,2,2,5,5-пентаметил-4-хлор-3-имидазолин-3-оксида в 4,4,5,6,6-пентаметил-5,6-дигидро-4Н-пирроло[3,4-с][1,2,5]­оксадиазол-­1-оксид.
  6. Реакция a-литиированного производного альдонитрона 3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-2-оксида с галогенпроизводными (Ph2P(O)Cl, TsCl, PhC(O)Cl и Et3GeCl) проходит с осложнениями, связанными, видимо, со склонностью субстрата и реагентов к процессам одноэлектронного переноса.

[i]Aurich H. G., Geiger M., Gentes C., Harms K., Koster H. // Tetrahedron 1998.

Vol.54. № 13. Р. 3181 - 3196.

[ii]Young, B. G. // Diss. Abstr. Int. B. 1996. Vol. 57. № 3. P. 1810.

[iii]Shibeva L. V., Buinova I. F. // Vestsi Akad. Navuk Belarusi, Ser. Khim. Navuk 1997.

№ 3. Р. 116 - 120.

[iv]Пат США U.S. US 5153169. Appl. 695, 932 (06 May 1991

); // CA 118: 180177z.

[v]Lee K. J., Kim D. H. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998.

Vol. 8. № 4. P. 323 - 326.

[vi]Hensley K., Carney J. M., Stewart C. A., Tabatabaie T., Pye Q., Floyd R. A. // Int. Rev. Neurobiol. 1997.Vol. 40. P. 299 -317.

[vii]Зацепина Н. Н., Тупицин И. Ф., Беляшова А. И., Медянцева E. A., Андреева И. M., Минкин В. И. // Реакц. способн. орг. соед. 1975

. Том 12. № 1. С. 223.

[viii]

Beak P., Reitz D. B. // Chem. Rev. 1978.

Vol. 78. № 3. P. 275 - 316.

[ix]

Beak P., Farney R. // J. Am. Chem. Soc. 1973

. Vol. 95. P. 4771 - 4772.

[x]Voinov M. А., Grigor'ev I. A., Volodarsky L. B. // Tetrahedron 2000.

Страницы: 1 2 3 4 5

Смотрите также

Капельный анализ
В современной аналитической химии наиболее приемлемыми являются методы для выполнения, которых не требуется сложной аппаратуры и дефицитных затрат реактивов. Так же важным фактором является ...

Разработка энергосберегающей технологии ректификации циклических углеводородов
Процесс ректификации играет ведущую роль среди процессов разделения промышленных смесей. Большая энергоемкость процесса делает поиск оптимальных схем разделения актуальной задачей химическо ...

Синтез 2,2-диэтоксииндандиона
Аминокислоты, пептиды и протеины, или белки образуют группу химически и биологически родственных соединений, которым принадлежит очень важная роль в жизненных процессах. При полном гидролиз ...