Реакции металлированного производного 3,3-диметил-3,4-дигидро­изохинолин-2-оксида с галогенсодержащими электрофильными реагентами.
Библиотека / Реакции a-литиированных циклических нитронов с электрофильными реагентами / Библиотека / Реакции a-литиированных циклических нитронов с электрофильными реагентами / Реакции металлированного производного 3,3-диметил-3,4-дигидро­изохинолин-2-оксида с галогенсодержащими электрофильными реагентами. Реакции металлированного производного 3,3-диметил-3,4-дигидро­изохинолин-2-оксида с галогенсодержащими электрофильными реагентами.

Взаимодействие в описанных выше условиях производного дигидроизо­хинолин-2-оксида 61

с Ph2P(O)Cl, TsCl, PhC(O)Cl и Et3GeCl приводит, по данным ТСХ, к неразделимым смесям продуктов. Возможно, что осложнение реакции литиированного производного альдонитрона с электрофильными реагентами при переходе от карбонильных соединений к галогенпроизводным связано со склонностью последних к реакциям, включающим процесс одноэлектронного переноса. Подобное осложнение реакции a-металлированных формамидинов с галогенпроизводными было отмечено в литературе.[lxxxviii] В случае производного дигидроизохинолин-2-оксида 64

наличие нитронной группы, сопряжённой с ароматической системой, способствует, видимо, более лёгкому окислению образующегося карбаниона, по сравнению с субстратами, содержащими изолированную нитронную группу.

На настоящий момент нам не удалось подобрать условия, которые позволили бы провести реакцию по альдонитронной группе.

Смотрите также

Рефрактометрический метод анализа в химии
Рефрактометрический метод имеет многолетнюю историю применения в химии. Рефрактометрия (от латинского refraktus – преломлённый и греческого metréō – мерю, измеряю) – это разд ...

Реакции С и О ацилирования
Реакции ацилирования обладают очень многими полезными свойствами. Они позволяют вести в молекулу функциональную группу C=O путем реакций присоединения либо замещения, не подвергая исходную м ...

Алхимия как феномен культуры
На современном этапе научное познание мира происходит в соответствии с концепцией естествознания — совокупности естественных наук, которые изучают явления и процессы, происходящие в мире, в ...