Реакции металлированного производного 3,3-диметил-3,4-дигидро­изохинолин-2-оксида с галогенсодержащими электрофильными реагентами.
Библиотека / Реакции a-литиированных циклических нитронов с электрофильными реагентами / Библиотека / Реакции a-литиированных циклических нитронов с электрофильными реагентами / Реакции металлированного производного 3,3-диметил-3,4-дигидро­изохинолин-2-оксида с галогенсодержащими электрофильными реагентами. Реакции металлированного производного 3,3-диметил-3,4-дигидро­изохинолин-2-оксида с галогенсодержащими электрофильными реагентами.

Взаимодействие в описанных выше условиях производного дигидроизо­хинолин-2-оксида 61

с Ph2P(O)Cl, TsCl, PhC(O)Cl и Et3GeCl приводит, по данным ТСХ, к неразделимым смесям продуктов. Возможно, что осложнение реакции литиированного производного альдонитрона с электрофильными реагентами при переходе от карбонильных соединений к галогенпроизводным связано со склонностью последних к реакциям, включающим процесс одноэлектронного переноса. Подобное осложнение реакции a-металлированных формамидинов с галогенпроизводными было отмечено в литературе.[lxxxviii] В случае производного дигидроизохинолин-2-оксида 64

наличие нитронной группы, сопряжённой с ароматической системой, способствует, видимо, более лёгкому окислению образующегося карбаниона, по сравнению с субстратами, содержащими изолированную нитронную группу.

На настоящий момент нам не удалось подобрать условия, которые позволили бы провести реакцию по альдонитронной группе.

Смотрите также

Термогравиметрия
Метод термического анализа, основанный на непрерывной регистрации изменения массы (взвешивании) образца в зависимости от его температуры в условиях программированного изменения температуры среды. П ...

Индол. Порфин. Тетраазапорфин. Фталоцианины
Введение Гетероциклическими называют соединения, содержащие циклы, включающие один или несколько гетероатомов. Наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные циклы. Гетероцикли ...

Алюминий и основные его соединения
...