Взаимодействие в описанных выше условиях производного дигидроизо­хинолин-2-оксида 61

с Ph2P(O)Cl, TsCl, PhC(O)Cl и Et3GeCl приводит, по данным ТСХ, к неразделимым смесям продуктов. Возможно, что осложнение реакции литиированного производного альдонитрона с электрофильными реагентами при переходе от карбонильных соединений к галогенпроизводным связано со склонностью последних к реакциям, включающим процесс одноэлектронного переноса. Подобное осложнение реакции a-металлированных формамидинов с галогенпроизводными было отмечено в литературе.[lxxxviii] В случае производного дигидроизохинолин-2-оксида 64

наличие нитронной группы, сопряжённой с ароматической системой, способствует, видимо, более лёгкому окислению образующегося карбаниона, по сравнению с субстратами, содержащими изолированную нитронную группу.

На настоящий момент нам не удалось подобрать условия, которые позволили бы провести реакцию по альдонитронной группе.