Введение.

Взаимодействие литий- и магнийорганических соединений с электрофильными реагентами широко используется в современной органической химии. Однако высокая реакционная способность органических соединений щелочных и щелочноземельных металлов налагает серьёзные структурные ограничения на доступность этих металлоорганических соединений.

В последние несколько десятилетий сформировалось новое направление в химии металлоорганических соединений, основанное на использовании в препаративном органическом синтезе менее реакционоспособных органических соединений, содержащих, в частности, связь C-Sn, C-Ge, C-Hg и C-Al. Находят применение и некоторые другие металлоорганические реагенты.

Пониженная реакционная способность данных соединений по отношению к электрофильным реагентам является следствием более ковалентного характера связи углерод – металл. Однако использование специфического катализа комплексными соединениями переходных металлов и нуклеофильных катализаторов позволяет на несколько порядков увеличить реакционную способность данных «скрытых» нуклеофилов.

Успешной реализацией данного подхода является разработка нового препаративного метода синтеза, основанного на использовании оловоорганических соединений. Взаимодействие органостаннанов с электрофильными реагентами, катализируемое комплексными соединениями Pd(0), получило именное название реакции Стилле. Отличительной особенностью реакции Стилле является высокая толерантность как молекулы реагирующего нуклеофила (органостаннана), так и электрофила к наличию различных функциональных групп. В литературе имеются многочисленные примеры успешного проведения реакции Стилле в присутствии сложноэфирной, нитрильной, альдегидной и даже гидроксильной группы.

Большим преимуществом работы с органостаннанами является возможность выделения и очистки оловоорганического соединения. Реакция не чувствительна к кислороду воздуха и влаге, таким образом, отпадает необходимость использования только абсолютизированных растворителей, сухих камер и инертных газов.

Анализ литературных данных показывает, что различные группы обладают различной миграционной способностью в реакции Стилле, причём, наименьшей способностью обладают алкильные группы.

Таким образом, вводя в реакцию Стилле триалкилзамещённые органостаннаны, можно практически всегда получить продукт взаимодействия четвёртой (неалкильной) группы с электрофильным реагентом.