Присоединение нуклеофильных реагентов к хиральным нитронам
Библиотека / Реакции a-литиированных циклических нитронов с электрофильными реагентами / Библиотека / Реакции a-литиированных циклических нитронов с электрофильными реагентами / Присоединение нуклеофильных реагентов к хиральным нитронам Присоединение нуклеофильных реагентов к хиральным нитронам

Присоединение нуклеофилов к хиральным нитронам позволяет получать оптически чистые гидроксиламины 49

, которые могут быть использованы в синтезе природных соединений.[xxxii] Авторами данной работы на многочисленных примерах показано, что присоединение нуклеофильных реагентов к хиральным нитронам 48

происходит диастереоселективно.32

Соотношение продуктов син- и анти-присоединения зависит от условий реакции. Авторы показали, что в обычных условиях образуется продукт син-присоединения, но использовании кислот Льюиса (AlCl3, BF3´Et2O и др.) позволяет изменить направление реакции в сторону анти- присоединения 50

.

Таблица 1.

Кислота Льюиса

Время реакции

Соотношение продуктов присоединения

Анти

Син

Без к-ты

30 мин

95

5

Et2AlCl

1 час

4

96

Смотрите также

Поливинилхлорид
...

Производство уксусной кислоты
Уксусная кислота — первая из органических кислот, которая стала известна человеку. Впервые она была получена И.Глаубером в 1648 г. и в концентрированном виде путем вымораживания ее водных рас ...

Определение стабильной и обменной емкости цеолитсодержащей породы Атяшевского проявления
Промышленная деятельность человека привела к накоплению в природных объектах загрязнений за счёт пылевидных выбросов и сточных вод предприятий. В современных условиях одной из важнейших ...