Присоединение нуклеофилов к хиральным нитронам позволяет получать оптически чистые гидроксиламины 49

, которые могут быть использованы в синтезе природных соединений.[xxxii] Авторами данной работы на многочисленных примерах показано, что присоединение нуклеофильных реагентов к хиральным нитронам 48

происходит диастереоселективно.32

Соотношение продуктов син- и анти-присоединения зависит от условий реакции. Авторы показали, что в обычных условиях образуется продукт син-присоединения, но использовании кислот Льюиса (AlCl3, BF3´Et2O и др.) позволяет изменить направление реакции в сторону анти- присоединения 50

.

Таблица 1.