Присоединение нуклеофильных реагентов к хиральным нитронам
Библиотека / Реакции a-литиированных циклических нитронов с электрофильными реагентами / Библиотека / Реакции a-литиированных циклических нитронов с электрофильными реагентами / Присоединение нуклеофильных реагентов к хиральным нитронам Присоединение нуклеофильных реагентов к хиральным нитронам

Присоединение нуклеофилов к хиральным нитронам позволяет получать оптически чистые гидроксиламины 49

, которые могут быть использованы в синтезе природных соединений.[xxxii] Авторами данной работы на многочисленных примерах показано, что присоединение нуклеофильных реагентов к хиральным нитронам 48

происходит диастереоселективно.32

Соотношение продуктов син- и анти-присоединения зависит от условий реакции. Авторы показали, что в обычных условиях образуется продукт син-присоединения, но использовании кислот Льюиса (AlCl3, BF3´Et2O и др.) позволяет изменить направление реакции в сторону анти- присоединения 50

.

Таблица 1.

Кислота Льюиса

Время реакции

Соотношение продуктов присоединения

Анти

Син

Без к-ты

30 мин

95

5

Et2AlCl

1 час

4

96

Смотрите также

Химическая связь и строение молекул.
Свойства вещества определяются его химическим составом, порядком соединения в молекулу атомов и их взаимным влиянием. Теория строения атомов объясняет механизм образования молекул и природу химическ ...

Фуллерены
...

Иод
ИОД (лат. Iodium), I - химический элемент VII группы периодической системы Менделе­ева, относится к галогенам (в литературе встречается также символ J); атомный номер 53, атомная масса 126, ...