При взаимодействии магнийорганических соединений с пространственно-затруднёнными нитронами - производными 3-имидазолин-3-оксида, наряду с образованием продуктов присоединения по атому углерода нитронной группы, возможен процесс дезоксигенирования нитронной группы.[xxi]

При переходе от CH3MgI к PhLi выход продукта дезоксигенирования 19снижается с 75 до 8 %, в то время как выход продукта присоединения 18возрастает с 7 до 60 %.

Взаимодействие магнийорганических соединений с нитроном 20

ряда 3-имидазолин-3-оксида, содержащем в составе цикла нитроксильную группу, происходит с затрагиванием радикального центра.[xxii] При этом образуются продукты восстановления нитроксильной группы 1-гидрокси-3-имидазолин-3-оксид 21

и 1-метоксизамещённое производное 3-имидазолин-3-оксида 22

.22

При использовании избытка реактива Гриньяра соединения 21

и 22подвергаются дальнейшим превращениям. Метоксипроизводное 22

присоединяет реактив Гриньяра по нитронной группе с образованием 1-метокси-3-гидроксиимидазолидина 25

, который легко окисляется в нитроксильный радикал 26

. Соединение 21

реагирует с реактивом Гриньяра с раскрытием гетероцикла и приводит к продукту, которому была приписана структура гидроксиламинооксима 23

, окисление которого избытком двуокиси свинца приводит к нитроксильному радикалу 24

. Образование соединения 24

можно объяснить схемой, согласно которой при действии реактива Гриньяра на соединение 21

происходит отщепление протона от гидроксиламиногруппы с образованием аниона 27

и последующее раскрытие цикла с образованием оксиминонитрона 2

7a. Присоединение реактива Гриньяра по нитронной группе соединения 27a

и гидролиз магниевой соли приводит к гидроксиламинооксиму 24

.