Хотя Li – органические соединения являются более реакционоспособными в реакциях нуклеофильного присоединения, их не используют в случае

a-метилнитронов, т.к. литийорганические соединения проявляют свои основные свойства, литиируя метилнитронную группу. Так, основным продуктом взаимодействия нитрона 9с СН3Li является продукт, образующийся в результате нуклеофильного присоединения металлированного нитрона 10

к нитронной группе неметаллированной молекулы 11

.[xix]

При взаимодействии a-этилнитронов с литийорганическими соединениями продуктов металлирования нитронов не наблюдается, что связано, видимо, с меньшей кислотностью атома водорода метиленовой группы.[xx]

Производные тетрагидрооксазин-N-оксида 12

способны к присоединению одного или двух молей алкиллития с образованием циклического 13

или ациклического 14производного гидроксиламина. Последующее окисление в системе Сu2+/О2 позволило авторам17 получить соответствующие нитроксильные радикалы 15

и 16

.

В отличие от литийорганических соединений, взаимодействие 12

с метилмагнийиодидом приводит к образованию неразделимой смеси продуктов. 17