Карбанионы наряду с карбокатионами, свободными радикалами, карбенами и некоторыми другими частицами являются важными интермедиатами (промежуточно возникающими частицами) в органических реакциях. Карбанионы можно определить как отрицательно заряженные частицы, в которых заряд или, по крайней мере, часть заряда, находится на атоме углерода. Генерирование карбанионов можно осуществить разными способами, которые будут описаны в последующих главах этой книги, однако наиболее часто используется метод депротонирования СН-кислот, которое легко осуществить, если образующийся карбанион мезомерно или индуктивно стабилизирован электроотрицательным заместителем Z, связанным с отрицательно заряженным атомом углерода:

Большинство карбанионов являются очень сильными основаниями, и поэтому их нельзя получить в высокой концентрации из соответствующих СН-кислот в водных или спиртовых растворах щелочей. Поэтому СН-кислотность большинства органических соединений (рКа) можно измерить только в сильно основных средах, например, в ДМСО, по функции кислотности Н_ (раздел 3.3.4). Данные по кислотности СН-кислот в ДМСО приведены в табл. 3.15, в которую для сравнения включены также некоторые ОН-, NH- и другие типы кислот, а также величины сродства к протону карбанионов в газовой фазе (см. разд. 3.3.5). Для карбанионов, рКа которых больше, чем рКа (ДМСО)=35,1, истинные значения могут сильно отличаться от приведенных в таблице ориентировочных значений. Для таких карбанионов величины рКа оцениваются по кинетической СН-кислотности, т.е. по скоростям отрыва протона от СН-кислот, которые связаны с величинами рКа соотношением Бренстеда.

Таблица 3.15.

Кислотность СН-связей в ДМСО и газовой фазе (подчеркнуты наиболее кислые протоны)