Карбанионы и СН-кислоты
Органическая химия / Кислоты и основания / Органическая химия / Кислоты и основания / Карбанионы и СН-кислоты Карбанионы и СН-кислоты

Карбанионы наряду с карбокатионами, свободными радикалами, карбенами и некоторыми другими частицами являются важными интермедиатами (промежуточно возникающими частицами) в органических реакциях. Карбанионы можно определить как отрицательно заряженные частицы, в которых заряд или, по крайней мере, часть заряда, находится на атоме углерода. Генерирование карбанионов можно осуществить разными способами, которые будут описаны в последующих главах этой книги, однако наиболее часто используется метод депротонирования СН-кислот, которое легко осуществить, если образующийся карбанион мезомерно или индуктивно стабилизирован электроотрицательным заместителем Z, связанным с отрицательно заряженным атомом углерода: Статья сравнение защиты шеи leatt.

Большинство карбанионов являются очень сильными основаниями, и поэтому их

Большинство карбанионов являются очень сильными основаниями, и поэтому их нельзя получить в высокой концентрации из соответствующих СН-кислот в водных или спиртовых растворах щелочей. Поэтому СН-кислотность большинства органических соединений (рКа) можно измерить только в сильно основных средах, например, в ДМСО, по функции кислотности Н_ (раздел 3.3.4). Данные по кислотности СН-кислот в ДМСО приведены в табл. 3.15, в которую для сравнения включены также некоторые ОН-, NH- и другие типы кислот, а также величины сродства к протону карбанионов в газовой фазе (см. разд. 3.3.5). Для карбанионов, рКа которых больше, чем рКа (ДМСО)=35,1, истинные значения могут сильно отличаться от приведенных в таблице ориентировочных значений. Для таких карбанионов величины рКа оцениваются по кинетической СН-кислотности, т.е. по скоростям отрыва протона от СН-кислот, которые связаны с величинами рКа соотношением Бренстеда.

Таблица 3.15.

Кислотность СН-связей в ДМСО и газовой фазе (подчеркнуты наиболее кислые протоны)

Кинетическая кислотность

Смотрите также

Тяжелые металлы
Диагноз массового отравления жителей Рима свинцом поставлен учеными спустя две тысячи лет. Раскопки показали, что древние римляне пользовались водопроводной системой и посудой из свинца. Сви ...

Расчетная часть
Разделяемая смесь: бензол–толуол (ХF=0.40). Нагрузка колонны по сырью – 10 т/час. Содержание низкокипящего компонента в дистилляте (ХD=0.97), в кубовом остатке (ХW=0.029). Контактный элемент – таре ...

Изучение химического состава снега
В эпоху научно-технической революции антропогенные воздействия на окружающую среду становятся интенсивными и масштабными. Серьезную опасность представляет усиливающиеся загрязнение природны ...