Кислотность и основность в газовой фазе
Органическая химия / Кислоты и основания / Органическая химия / Кислоты и основания / Кислотность и основность в газовой фазе Кислотность и основность в газовой фазе
Страница 3

В нижней части прямой б кислотность в воде и газовой фазе изменяется в одинаковой последовательности Точки, лежащие на этой части прямой б, относятся к ОН-кислотам, сильно отличающимся одна от другой по структуре: HNO3, карбоновым кислотам, фенолам, 2,2,2-трифторэтанолу. В этом случае, безусловно, первостепенную роль играют электронные эффекты заместителей, т.е. природа самой кислоты. Сильные электронные эффекты, например, (-I)-эффект группы CF3 в трифторэтаноле, менее искажаются сольватацией и поэтому, хотя эффекты сольватации и вносят свой вклад, трифторэтанол является более сильной кислотой по сравнению с алкиловыми спиртами как в газовой фазе, так и в воде.

Одним из самых ярких примеров влияния сольватации может быть тот факт, что в газовой фазе толуол представляет собой более сильную кислоту, чем вода. Это значит, что бензильный анион (С6Н5СН2-), встретившись с молекулой воды, не будет с ней реагировать, а в лучшем случае будет образовывать водородную связь (С6Н5СН2- .НОН). В воде же бензилнатрий (С6Н5СН2-Na+) мгновенно гидролизуется до толуола и NaOH, и этот процесс идет очень бурно с выделением тепла.

Страницы: 1 2 3 

Смотрите также

Экспериментальная часть
Измерения проводили по трехэлектродной схеме: рабочий электрод – стеклоуглеродный стержень (Æ 0,7 мм), вспомогательный электрод – стеклоуглеродный тигель (V = 25 см3) и электрод сравнения – хл ...

Нанотехнология. Перспективы развития
...

Определение глюкозы в вине
Тема  нашей курсовой работы – определение глюкозы в вине. Определение основано на окислении альдоз щелочным раствором йода, который в условиях определения не окисляет кетозы. Мы ставили ...