Фторэтилен

Молекула фторэтилена FCH=CH2 имеет π-систему, аналогичную π-системе енолят-аниона ацетальдегида. Поэтому небольшой положительный мезомерный эффект атома фтора (δ+=-0,07) будет до некоторой степени увеличивать π-электронную плотность на атоме С(2). В общем, как и в других подобных аллильной системе молекулах, π-электронная плотность концентрируется в основном на атоме фтора и β-углеродном атоме аллильной группы, однако наивысшая π-электронная плотность остается все-таки у атома фтора:

Поскольку π-электронный заряд наиболее велик на атоме F и у атома С(2)

Поскольку π-электронный заряд наиболее велик на атоме F и у атома С(2) больше, чем у атома С(1), π-составляющая дипольного момента молекулы фторэтилена*, если ее рассматривать как векторную сумму π-составляющих диполей связей С-С и С-F, будет направлена от фтора к атомам углерода (т.е. фтор является отрицательным концом диполя):

Отсюда следует, что направление изогнутых стрелок в мезомерной формуле

Отсюда следует, что направление изогнутых стрелок в мезомерной формуле фторэтилена или каких-либо других молекул нельзя отождествлять с направлением π-составляющей дипольного момента молекулы. Стрелки дают представление лишь о распределении электронной плотности на высшей из занятых π-МО фторэтилена. Их использование помогает объяснить ориентацию электрофильного присоединения к фторэтилену и другим алкенам (см. гл. 5). Но суммарное распределение π-электронов в молекуле и, следовательно, π-составляющая дипольного момента определяются не только π-ВЗМО, но и другими занятыми π-орбиталями.

Смотрите также

Методика обработки экспериментальных данных
Вся процедура обработки экспериментальных данных может быть разделена на два этапа. На первом производится первичная обработка сведений, полученных при проведении эксперимента по химическом ...

Кинетика химических реакций.
Цель работы - изучение скорости химической реакции и ее зависи­мости от различных факторов: природы реагирующих веществ, концентрации, температуры. Учение о скорости химической реакции называетс ...

Исследования электролитов кадмирования
Cd - довольно мягкий металл   серебристо-белого цвета   несколько тверже олова   но мягче цинка , вальцуется в листы  , хорошо куется  и  легко поддается полированию. Чистый ,свободный от по ...