Фторэтилен

Молекула фторэтилена FCH=CH2 имеет π-систему, аналогичную π-системе енолят-аниона ацетальдегида. Поэтому небольшой положительный мезомерный эффект атома фтора (δ+=-0,07) будет до некоторой степени увеличивать π-электронную плотность на атоме С(2). В общем, как и в других подобных аллильной системе молекулах, π-электронная плотность концентрируется в основном на атоме фтора и β-углеродном атоме аллильной группы, однако наивысшая π-электронная плотность остается все-таки у атома фтора:

Поскольку π-электронный заряд наиболее велик на атоме F и у атома С(2)

Поскольку π-электронный заряд наиболее велик на атоме F и у атома С(2) больше, чем у атома С(1), π-составляющая дипольного момента молекулы фторэтилена*, если ее рассматривать как векторную сумму π-составляющих диполей связей С-С и С-F, будет направлена от фтора к атомам углерода (т.е. фтор является отрицательным концом диполя):

Отсюда следует, что направление изогнутых стрелок в мезомерной формуле

Отсюда следует, что направление изогнутых стрелок в мезомерной формуле фторэтилена или каких-либо других молекул нельзя отождествлять с направлением π-составляющей дипольного момента молекулы. Стрелки дают представление лишь о распределении электронной плотности на высшей из занятых π-МО фторэтилена. Их использование помогает объяснить ориентацию электрофильного присоединения к фторэтилену и другим алкенам (см. гл. 5). Но суммарное распределение π-электронов в молекуле и, следовательно, π-составляющая дипольного момента определяются не только π-ВЗМО, но и другими занятыми π-орбиталями.

Смотрите также

Дисахариды и полисахариды
В живой природе широко распространены вещества, многим из которых соответствует формула Сх(Н2О)у. Они представляют собой, таким образом, как бы гидраты углерода, что и обусловило их названи ...

Производство поливинилбутираля
Химическая промышленность прошла бурный путь развития в период 50-х – 80-х годов. В отрасли был создан значительный производственный потенциал. Однако он был ориентирован на цели командно–а ...

Химические преобразователи солнечной энергии
  Современная энергетика опирается главным образом на такие источники, в которых запасена солнечная энергия (СЭ). Прежде всего это ископаемые виды топлива, для образования которых требуются ...