Окисление алкенов надкислотами
Наиболее широко используемым методом получения оксиранов является действие на алкены надкислотами:
(18)
циклогексен м-хлорнадбензойная 1,2-эпоксицикло- м-хлорбензойная
кислота гексан кислота
Окисление алкенов органическими надкислотами сопровождается присоединением кислорода по двойной связи, в результате чего образуются
a-оксиды (Н.А. Прилежаев). Был предложен следующий механизм этой реакции:
(М 5)
Присоединение кислорода по двойной связи в реакции эпоксидирования представляет собой син-процесс. Например, циклогексен реагирует с м-хлорнадбензойной кислотой с образованием 1,2-эпоксициклогексана:
(19)
цис-2-бутен цис-2,3-диметилоксиран
(2R,3S)-2,3-диметилоксиран (мезо форма)
Эпоксид образуется той же конфигурации, что и исходный алкен:
(20)
(2R,3R)-2,3-диметилоксиран (23,3S)-2,3-иметилоксиран
Пятая побочная подгруппа Периодической системы элементов Д.И. Менделеева
...
Исследование механизма электровосстановления ионов самария в
хлоридных и хлоридно - фторидных расплавах.
Исследование процесса
электровосстановления ионов Sm3+ вольтамперометрическим методом при
стационарных и нестационарных режимах поляризации проводилось в трехэлектродной
ячейке. В качестве индикат ...
Прочносвязанные полисахариды в клеточных стенках ксиланового типа
Клеточная
стенка – один их немногих клеточных компартментов, наличие которого
принципиально отличает растительную клетку от животной. Казалось бы, она должна
пользоваться особым вниманием б ...