Химические свойства ароматических аминов
Статьи и работы по химии / Алифатические амины / Статьи и работы по химии / Алифатические амины / Химические свойства ароматических аминов Химические свойства ароматических аминов

Ароматические амины имеют менее выраженный основный характер, чем алифатические. Так, Кb метиламина составляет 4,4×10-5, тогда как для анилина Кb=3,8×10-10. Уменьшение основности анилина по сравнению с алифатическими аминами объясняется взаимодействием неподеленной пары электронов азота с электронами ароматического ядра - их сопряжением. Сопряжение уменьшает способность неподеленной электронной пары присоединять протон.

Присутствие электроноакцепторных групп в ядре уменьшает основность. Например, константа основности для о-, м- и п-нитроанилинов составляет соответственно 1×10-14, 4×10-12 и 1×10-12.. Ведение второго ароматического ядра также заметно уменьшает основность (для дифениламина Kb=7,6×10-14). Дифениламин образует сильно гидролизующиеся в растворах соли только с сильными кислотами. Трифениламин основными свойствами практически не обладает.

С другой стороны, введение алкильных групп (электронодонорные группы) увеличивает основность (Kb N-метиланилина и N,N-диметиланилина равны соответственно 7,1×10-10 и 1,1×10-9

    Смотрите также

    Тиофен
    Тиофен содержится в каменноугольной смоле и является спутником коксохимического бензола (присутствует в количестве 0,5%). По ряду физических и химических свойств тиофен очень близок к бензолу: темп ...

    Классификация химических элементов по Гольдшмидту. Геохимические барьеры
    ...

    История открытия редких химических элементов
    Элементы побочной подгруппы 3-ей группы и семейство, состоящих из 14 F-элементов с порядковыми номерами от 58 до 71, весьма близки к друг другу по своим химическим и физико-химическим свойств ...