В исходном хлориде метокси-группа сопряжена только с π-системой бензольного кольца, однако в образующемся катионе в сопряжении участвует еще и пустая р-орбиталь на бензильном атоме углерода.В переходном состоянии на этом атоме положительный заряд и пустая р-орбиталь развиты не полностью. Следовательно, (+М)-эффект группы СН3О должен быть минимален в исходной молекуле, максимален в конечном катионе и иметь промежуточную среднюю величину в переходном состоянии:
В этой реакции динамический мезомерный эффект сильнее статического. Можно ожидать, что степень развития карбокатионной структуры в переходном состоянии будет зависеть от природы реагента MXn. Поэтому и (+М)-эффект метокси-группы при изменении кислоты Льюиса будет изменяться.Иногда динамический индуктивный эффект называют индуктомерным эффектом, а динамический мезомерный эффект - электромерным*.
* В старой химической литературе для индуктивного эффекта встречаются обозначения Is (статический) и Id (динамический). Для мезомерного эффекта были предложены названия
Научные основы технологии и оборудования гранулирования активных масс и формования положительных
...
Определение стабильной и обменной емкости цеолитсодержащей породы Атяшевского проявления
Промышленная
деятельность человека привела к накоплению в природных объектах загрязнений за
счёт пылевидных выбросов и сточных вод предприятий.
В современных
условиях одной из важнейших ...
Окислительно-восстановительные реакции
Цель работы: проведение качественных
опытов, раскрывающих окислительные и восстановительные свойства отдельных
веществ. Приобретение навыков составления окислительно-восстановительных уравне ...