Статические и динамические электронные эффекты
Органическая химия / Внутри- и межмолекулярные взаимодействия / Органическая химия / Внутри- и межмолекулярные взаимодействия / Статические и динамические электронные эффекты Статические и динамические электронные эффекты
Страница 2

В исходном хлориде метокси-группа сопряжена только с π-системой бензольного

В исходном хлориде метокси-группа сопряжена только с π-системой бензольного кольца, однако в образующемся катионе в сопряжении участвует еще и пустая р-орбиталь на бензильном атоме углерода.В переходном состоянии на этом атоме положительный заряд и пустая р-орбиталь развиты не полностью. Следовательно, (+М)-эффект группы СН3О должен быть минимален в исходной молекуле, максимален в конечном катионе и иметь промежуточную среднюю величину в переходном состоянии:

В этой реакции динамический мезомерный эффект сильнее статического. Можно

В этой реакции динамический мезомерный эффект сильнее статического. Можно ожидать, что степень развития карбокатионной структуры в переходном состоянии будет зависеть от природы реагента MXn. Поэтому и (+М)-эффект метокси-группы при изменении кислоты Льюиса будет изменяться.Иногда динамический индуктивный эффект называют индуктомерным эффектом, а динамический мезомерный эффект - электромерным*.

* В старой химической литературе для индуктивного эффекта встречаются обозначения Is (статический) и Id (динамический). Для мезомерного эффекта были предложены названия

Страницы: 1 2 

Смотрите также

Заключение
  В процессе проделанной работы была рассчитана ректификационная колонна для разделения смеси бензол–толуол. В результате расчета получены данные: 1)     &nbs ...

Цинк
30 Zn 2 18 8 2 ЦИНК 65,38 3d104s2 ...

Нанотехнология. Перспективы развития
...