В исходном хлориде метокси-группа сопряжена только с π-системой бензольного кольца, однако в образующемся катионе в сопряжении участвует еще и пустая р-орбиталь на бензильном атоме углерода.В переходном состоянии на этом атоме положительный заряд и пустая р-орбиталь развиты не полностью. Следовательно, (+М)-эффект группы СН3О должен быть минимален в исходной молекуле, максимален в конечном катионе и иметь промежуточную среднюю величину в переходном состоянии:
В этой реакции динамический мезомерный эффект сильнее статического. Можно ожидать, что степень развития карбокатионной структуры в переходном состоянии будет зависеть от природы реагента MXn. Поэтому и (+М)-эффект метокси-группы при изменении кислоты Льюиса будет изменяться.Иногда динамический индуктивный эффект называют индуктомерным эффектом, а динамический мезомерный эффект - электромерным*.
* В старой химической литературе для индуктивного эффекта встречаются обозначения Is (статический) и Id (динамический). Для мезомерного эффекта были предложены названия
Химизм токсичности металлов
Отравления соединениями тяжелых металлов известны с
древних времен. Упоминание об отравлениях «живым серебром» (сулема) встречается
в IV веке. В середине века сулема и мышьяк были наиболее р ...
Круговорот второстепенных элементов: цезия и стронция
...
Термогравиметрия
Метод термического
анализа, основанный на непрерывной регистрации изменения массы (взвешивании)
образца в зависимости от его температуры в условиях программированного
изменения температуры среды. П ...