Статические и динамические электронные эффекты
Органическая химия / Внутри- и межмолекулярные взаимодействия / Органическая химия / Внутри- и межмолекулярные взаимодействия / Статические и динамические электронные эффекты Статические и динамические электронные эффекты
Страница 2

В исходном хлориде метокси-группа сопряжена только с π-системой бензольного

В исходном хлориде метокси-группа сопряжена только с π-системой бензольного кольца, однако в образующемся катионе в сопряжении участвует еще и пустая р-орбиталь на бензильном атоме углерода.В переходном состоянии на этом атоме положительный заряд и пустая р-орбиталь развиты не полностью. Следовательно, (+М)-эффект группы СН3О должен быть минимален в исходной молекуле, максимален в конечном катионе и иметь промежуточную среднюю величину в переходном состоянии:

В этой реакции динамический мезомерный эффект сильнее статического. Можно

В этой реакции динамический мезомерный эффект сильнее статического. Можно ожидать, что степень развития карбокатионной структуры в переходном состоянии будет зависеть от природы реагента MXn. Поэтому и (+М)-эффект метокси-группы при изменении кислоты Льюиса будет изменяться.Иногда динамический индуктивный эффект называют индуктомерным эффектом, а динамический мезомерный эффект - электромерным*.

* В старой химической литературе для индуктивного эффекта встречаются обозначения Is (статический) и Id (динамический). Для мезомерного эффекта были предложены названия

Страницы: 1 2 

Смотрите также

Красители на основе 2-амино-5-меркапто-1,3,4-тиадиазола
Красителями, в широком смысле этого слова, называют органические соединения, обладающие способностью поглощать и преобразовывать световую энергию в видимой и ближних ультрафиолетовой и инфра ...

Методика обработки экспериментальных данных
Вся процедура обработки экспериментальных данных может быть разделена на два этапа. На первом производится первичная обработка сведений, полученных при проведении эксперимента по химическом ...

Фосфорная кислота
...