Статические и динамические электронные эффекты
Органическая химия / Внутри- и межмолекулярные взаимодействия / Органическая химия / Внутри- и межмолекулярные взаимодействия / Статические и динамические электронные эффекты Статические и динамические электронные эффекты
Страница 2

В исходном хлориде метокси-группа сопряжена только с π-системой бензольного

В исходном хлориде метокси-группа сопряжена только с π-системой бензольного кольца, однако в образующемся катионе в сопряжении участвует еще и пустая р-орбиталь на бензильном атоме углерода.В переходном состоянии на этом атоме положительный заряд и пустая р-орбиталь развиты не полностью. Следовательно, (+М)-эффект группы СН3О должен быть минимален в исходной молекуле, максимален в конечном катионе и иметь промежуточную среднюю величину в переходном состоянии:

В этой реакции динамический мезомерный эффект сильнее статического. Можно

В этой реакции динамический мезомерный эффект сильнее статического. Можно ожидать, что степень развития карбокатионной структуры в переходном состоянии будет зависеть от природы реагента MXn. Поэтому и (+М)-эффект метокси-группы при изменении кислоты Льюиса будет изменяться.Иногда динамический индуктивный эффект называют индуктомерным эффектом, а динамический мезомерный эффект - электромерным*.

* В старой химической литературе для индуктивного эффекта встречаются обозначения Is (статический) и Id (динамический). Для мезомерного эффекта были предложены названия

Страницы: 1 2 

Смотрите также

Перспективные композиты XXI века на основе органических и неорганических полимеров. Новые металлические сплавы, приоритетные технологии
...

Методы анализа питьевой воды
...

Расчет концентрации бензола в поглотительном масле. Определение расхода греющего пара
Абсорбер для улавливания паров бензола из парогазовой смеси орошается поглотительным маслом с мольной массой 260 кг/кмоль. среднее давление в абсорбере Рабс.=800 мм.рт.ст., температура 40°С ...