В исходном хлориде метокси-группа сопряжена только с π-системой бензольного кольца, однако в образующемся катионе в сопряжении участвует еще и пустая р-орбиталь на бензильном атоме углерода.В переходном состоянии на этом атоме положительный заряд и пустая р-орбиталь развиты не полностью. Следовательно, (+М)-эффект группы СН3О должен быть минимален в исходной молекуле, максимален в конечном катионе и иметь промежуточную среднюю величину в переходном состоянии:
В этой реакции динамический мезомерный эффект сильнее статического. Можно ожидать, что степень развития карбокатионной структуры в переходном состоянии будет зависеть от природы реагента MXn. Поэтому и (+М)-эффект метокси-группы при изменении кислоты Льюиса будет изменяться.Иногда динамический индуктивный эффект называют индуктомерным эффектом, а динамический мезомерный эффект - электромерным*.
* В старой химической литературе для индуктивного эффекта встречаются обозначения Is (статический) и Id (динамический). Для мезомерного эффекта были предложены названия
Равновесия в неводных растворах
...
Синтез жирных кислот
Синтетические жирные кислоты (далее по тексту – СЖК)
находят широкое применение как заменители пищевых жиров в производстве мыла и
моющих средств, пластификаторов, мягчителей, стабилизаторов ...
Методы атомно-эмиссионного спектрального анализа
Цель практического эмиссионного спектрального анализа состоит в
качественном обнаружении, в полуколичественном или точном количественном
определении элементов в анализируемом веществе. В зав ...