химические свойства

Карбоновые кислоты, как и спирты, способны образовывать водородные связи. Если акцептором является достаточно сильное основание, образование водородной связи предшествует полному переносу протона к основанию. В этом случае донор водородной связи считают «кислотой». Будет ли данное соединение «донором водородной связи» или «кислотой», зависит от природы «акцептора водородной связи» или «основания». Чем сильнее основание, тем больше вероятность того, что данное соединение будет вести себя по отношению к нему как кислота:

Межмолекулярные водородные связи, возникающие между молекулами карбоновых кислот, настолько прочны, что даже в газообразном состоянии значительная часть молекул существует в виде димеров:

С ростом углеводородной цепи способность кислот к образованию водородных связей уменьшается.

Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты, из-за стабилизации карбоксилат-аниона, вызванной делокализацией p-электронов. Другими словами, карбоксилат-ион стабилизирован вследствие резонанса:

Степень делокализации изменяется в ряду RCOO- >>RCOOH >> ROH, RO-.

RO- + +BH

Энергия

RO-H + B

RO-H + :B « RO- + +BH

координата реакции

b

1

Энергия

2

a

RCOOH + :B « RCOO- + +BH

координата реакции

Энергия а - стабилизация, вызванная делокализацией в RCOOH; b - стабилизация, обусловленная делокализацией в RCO-; 1 - гипотетическая кривая, делокализация отсутствует; 2 - истинная кривая, имеется делокализация.

Кислотность выражают количественно через константу кислотности (называемую также константой диссоциации) Ка или через рКа:

Константы кислотности большинства карбоновых кислот составляют около 10-5 (например, для уксусной кислоты 1,8×10-5), что свидетельствует о довольно высокой концентрации неионизированной формы кислоты. Поэтому большая часть карбоновых кислот относится к слабым кислотам. Кислотность больше для тех кислот, в молекуле которых имеется заместитель, стабилизирующий карбоксилат-ион. К таким заместителям относятся галогены и прочие электроотрицательные группы. Влияние заместителей на кислотность показано в Таблице.

Кислота

рКа

CH3COOH

4,8

ClCH2COOH

2,9

Cl2CHCOOH

1,3

Cl3CCOOH

0,7

FCH2COOH

2,6

CH3CH2CH2COOH

4,8

F3CCOOH

0,2

Смотрите также

Выводы
Таким образом, в данной работе рассмотрен акридон, его свойства, способы получения и применение. Приведены различные механизмы получения гетероциклических соединений реакциями конденсации. Предложе ...

Насыщенные альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям (содержат группу >С=О) Они имеют общую формулу: для альдегидов R1=H. Изомерия кетонов связана со строением радикалов и с п ...

Расчет концентрации бензола в поглотительном масле. Определение расхода греющего пара
Абсорбер для улавливания паров бензола из парогазовой смеси орошается поглотительным маслом с мольной массой 260 кг/кмоль. среднее давление в абсорбере Рабс.=800 мм.рт.ст., температура 40°С ...