Образование сложных эфиров

Углеводы реагируют с уксусным ангидридом в присутствии таких оснований, как пиридин или ацетат натрия с превращением всех гидроксильных групп, включая аномерный гидроксил в сложноэфирные. Если реакция проводится при охлаждении, то она проходит стереоспецифически; a-аномер дает a-ацетат, а b-аномер - b-ацетат:

D-глюкопираноза D-пентацетилглюкоза

D-тетраацетилбромгюкоза

При обработке пентаацетилглюкозы бромистым водородом в уксусной кислоте замещению подвергается ацетоксигруппа только при атоме С-1.

Действием на целлюлозу уксусным ангидридом в уксусной кислоте получают растворимый в ацетоне ацетат целлюлозы:

целлюлоза ацетат целлюлозы

Из ацетилцеллюлозы получают ацетатный шелк и безопасную в обращении кинофотопленку.

Упр. 24. Как получают ацетилцеллюлозу, и какое применение она находит?

Упр. 25. Как получают пентаацетат глюкозы? Подвергается ли он мутаротации?

14.

Смотрите также

Биохимия
Не вдаваясь в подробности происходящих в живых организмах процессах, отметим, что эти процессы возможны только при использовании внешних источников энергии и питательных веществ: для растений первич ...

Фторкаучук
Фторорганические каучуки, фторкаучуки- фторсодержащие полимеры обладающие каучукоподобными свойствами. Известны фторсодержащие каучукоподобные полимеры: 1.      &nbs ...

Комплексные соединения в аналитической химии
Обширную группу химических соединений составляют комплексы, в молекулах которых всегда можно выделить центральный атом или ион, вокруг которого сгруппированы другие ионы или молекулярные гр ...