Образование сложных эфиров

Углеводы реагируют с уксусным ангидридом в присутствии таких оснований, как пиридин или ацетат натрия с превращением всех гидроксильных групп, включая аномерный гидроксил в сложноэфирные. Если реакция проводится при охлаждении, то она проходит стереоспецифически; a-аномер дает a-ацетат, а b-аномер - b-ацетат:

D-глюкопираноза D-пентацетилглюкоза

D-тетраацетилбромгюкоза

При обработке пентаацетилглюкозы бромистым водородом в уксусной кислоте замещению подвергается ацетоксигруппа только при атоме С-1.

Действием на целлюлозу уксусным ангидридом в уксусной кислоте получают растворимый в ацетоне ацетат целлюлозы:

целлюлоза ацетат целлюлозы

Из ацетилцеллюлозы получают ацетатный шелк и безопасную в обращении кинофотопленку.

Упр. 24. Как получают ацетилцеллюлозу, и какое применение она находит?

Упр. 25. Как получают пентаацетат глюкозы? Подвергается ли он мутаротации?

14.

Смотрите также

Процесс компаундирования нефтепродуктов
Промышленное производство нефтепродуктов состоит из следующих основных этапов: первичная, вторичная переработка нефти и процессы смешения (компаундирования). Первичная переработка (пря ...

Синтез и свойства комплексов железа (II) и железа (III)
Цель данной работы состоит в изучении строения и свойств комплексных соединений железа (II) и железа (III). В ходе выполнения работы были поставлены следующие задачи: 1) изучение литер ...

Методика проведения потенциометрического титрования.
Рассмотрим процесс потенциометрического титрования сильной кислоты раствором сильной щелочи. ...