Образование сложных эфиров

Углеводы реагируют с уксусным ангидридом в присутствии таких оснований, как пиридин или ацетат натрия с превращением всех гидроксильных групп, включая аномерный гидроксил в сложноэфирные. Если реакция проводится при охлаждении, то она проходит стереоспецифически; a-аномер дает a-ацетат, а b-аномер - b-ацетат:

D-глюкопираноза D-пентацетилглюкоза

D-тетраацетилбромгюкоза

При обработке пентаацетилглюкозы бромистым водородом в уксусной кислоте замещению подвергается ацетоксигруппа только при атоме С-1.

Действием на целлюлозу уксусным ангидридом в уксусной кислоте получают растворимый в ацетоне ацетат целлюлозы:

целлюлоза ацетат целлюлозы

Из ацетилцеллюлозы получают ацетатный шелк и безопасную в обращении кинофотопленку.

Упр. 24. Как получают ацетилцеллюлозу, и какое применение она находит?

Упр. 25. Как получают пентаацетат глюкозы? Подвергается ли он мутаротации?

14.

Смотрите также

Заключение
В этом реферате я показал основные свойства 3-х классов полимеров. Из всего вышеописанного можно ответить на вопрос: какой полимер можно использовать на производстве для изготовления того или иного ...

Теория строения, многообразие, классификация и номенклатура органических соединений. Типы химических реакций
Многообразие органических соединений, их свойств и превращений объясняет теория химического строения (А. М. Бутлеров, 1861–1864). Химическое строение – это определенная последовательность располо ...

Разработка урока по теме: "Метан, его строение и валентные состояния атома углерода"
Цели урока: сформировать представление о составе и строении метана, его нахождении в природе и физических свойствах; изучить валентные состояния атома углерода. Задачи урока: 1) изучить с ...