Образование сложных эфиров

Углеводы реагируют с уксусным ангидридом в присутствии таких оснований, как пиридин или ацетат натрия с превращением всех гидроксильных групп, включая аномерный гидроксил в сложноэфирные. Если реакция проводится при охлаждении, то она проходит стереоспецифически; a-аномер дает a-ацетат, а b-аномер - b-ацетат:

D-глюкопираноза D-пентацетилглюкоза

D-тетраацетилбромгюкоза

При обработке пентаацетилглюкозы бромистым водородом в уксусной кислоте замещению подвергается ацетоксигруппа только при атоме С-1.

Действием на целлюлозу уксусным ангидридом в уксусной кислоте получают растворимый в ацетоне ацетат целлюлозы:

целлюлоза ацетат целлюлозы

Из ацетилцеллюлозы получают ацетатный шелк и безопасную в обращении кинофотопленку.

Упр. 24. Как получают ацетилцеллюлозу, и какое применение она находит?

Упр. 25. Как получают пентаацетат глюкозы? Подвергается ли он мутаротации?

14.

Смотрите также

Нестандартные вопросы химии и их решения
1. «Поющая колба». Выделение энергии в ходе химических реакций происходит обычно в виде теплоты, света или других электромагнитных излучений. Обсудите возможность выделения энергии химическ ...

Неорганические аниообменники, синтезированные на основе гидроксидов металлов
В представленных статьях гидроксиды металлов рассмотрены в качестве ионитов в различных водных и смешанных средах. Обсуждены химические и физические свойства, методы синтеза и сорбционная а ...

Определение термодинамических активностей компонентов бронзы БрБ2
Цель данной работы – расчёт термодинамических активностей компонентов бериллиевой бронзы БрБ2. Это является первым шагом на пути к изучению термодинамических свойств этой бронзы, построению ...