Отдельные представители. Салициловая кислота.
Библиотека / Нестероидные противовоспалительные препараты. Салицилаты / Библиотека / Нестероидные противовоспалительные препараты. Салицилаты / Отдельные представители. Салициловая кислота. Отдельные представители. Салициловая кислота.

Название «салициловая кислота» возникло от латинского названия ивы – Salix. В коре ивы содержится салицин, при гидролизе которого был получен фенолспирт салигенин

.

Окисление салигенина дает салициловую кислоту:

салигенин салициловый салициловая

альдегид кислота

Получение салициловой кислоты из фенола в 1874 году разработал Кольбе, который изучил её антисептические свойства.

Салициловую кислоту получают в очень больших количествах, действуя углекислым газом на фенолят натрия при нагревании под давлением, образующуюся натриевую соль переводят с помощью серной кислоты в салициловую кислоту.

Свойства: салициловая кислота-белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок без запаха, сладковато-кислого вкуса. Салициловая кислота плавится при температуре 158-161°С и при осторожном нагревании возгоняется без разложения. Белые мелкие игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок без запаха. Мало растворима (1:500) в холодной воде, растворима (1:5) – в горячей, легко растворима в спирте (1:3), эфире, трудно в хлороформе. Растворы обладают кислой реакцией.

Испытания на подлинность.

1. К 0,1% раствору препарата добавляют одну каплю хлорида окисного железа, образуется сине-фиолетовое окрашивание, которое исчезает от прибавления нескольких капель разведенной соляной кислоты и не исчезает при добавлении нескольких капель уксусной кислоты.

2. При нагревании 0,1г препарата с 0,3г цитрата натрия ощущается запах фенола (декарбоксилирование).

3. При нагревании 1г препарата с 2мл концентрированной серной кислоты выделяется газ (CO2 ), который при пропускании через известковую воду образует муть.

Применение.

Применяют наружно как антисептическое, отвлекающее, раздражающее и кератолитическое средство в присыпках (2-5%) и 1-10% мазях, пастах и спиртовых растворах (1% и 2%)

Действие салициловой кислоты обусловлено её кислотным и фенольным радикалами. В чистом виде её применяют только наружно (растворы, мази, втирания, присыпки и т.д.) как раздражающее при суставном ревматизме, как разрушающее ороговевшую ткань (в растворе коллодия). Водные и спиртовые растворы обладают антисептическим действием, но более слабым, чем водные растворы фенола. салициловая кислота очень раздражает слизистые оболочки носа, гортани, глаз и т.д. внутрь принимают её производные – соли и эфиры.

Смотрите также

Фенолы. Реакции нуклеофильного замещения ароматических соединений. Получение фенолов
...

Производство синтетического пантотената кальция (витамина В3)
Пантотеновая кислота (витамин В3) открыта Р. Вильямсом в 1933 г. Она была им охарактеризована как стимулятор роста дрожжей. Название свое витамин В3 получил от греческого термина "везде ...

Ионообменные смолы
...