Многие ароматические альдегиды могут быть получены способам, описанными для альдегидов жирного ряда (Лекция№23): окисление первичных спиртов, сухая перегонка кальциевых солей ароматической и муравьиной кислот, синтезы с участием реактивов Гриньяра и др.
3 Окисление ароматических углеводородов.
Важный способ синтеза ароматических альдегидов (в частности, бензальдегида) – окисление углеводородов кислородом воздуха на катализаторе (V2O5, MnO2):
C6H5-CH3 ® C6H5-CHO
Способ имеет как лабораторное, так и промышленное значение.
4 Формилирование ароматических углеводородов.
Для ароматического ряда известны реакции прямого введения альдегидной группы, не имеющие аналогий в жирном ряду (реакция Гаттермана-Коха):
C6H5CH3 + HCl+CO ® CH3-C6H4-CHO
Реакция катализируется хлоридами меди и алюминия. Предполагается, что в качестве промежуточного продукта образуется хлористый формил HCOCl, не существующий в свободном виде. Бензол в эту реакцию вступает очень плохо, его гомологи дают хорошие выходы (50-60%).
5 Гидролиз гем-дигалогенпроизводных.
Существует способ получения бензальдегида через хлористый бензилиден C6H5CHCl2:
C6H5CH3 + Cl2 ® C6H5CHCl2 + H2O ® C6H5CHO + 2 HCl
толуол хлористый бензилиден бензальдегид
Гидролиз проводится в присутствии катализатора (Fe).
Исследования химии в 20-21 веках
На рубеже тысячелетий в каждой из главных
областей естествознания – биологии, физике, химии - произошли и происходят
одинаково важные, капитальные, но притом различные метаморфозы.
Бурно ...
Определение лигнина
Содержание лигнина в древесине и другом
растительном сырье преимущественно определяют прямыми способами. Они основаны
на количественном выделении лигнина удалением экстрактивных веществ
соо ...
Химия каренов
Одним из наиболее
распространенных монотерпеновых углеводородов является 3-карен —
3,7,7-триметилбицикло[4.1.0]гепт-3-ен (1), входящий в состав многих
эфирных масел и скипидаров.
мо ...