Альдольная конденсация.
Библиотека / Насыщенные альдегиды и кетоны / Библиотека / Насыщенные альдегиды и кетоны / Альдольная конденсация. Альдольная конденсация.

Под действием каталитических количеств водной кислоты или основания альдегиды превращаются в b-оксиальдегиды. Этот процесс носит название альдольной конденсации:

2 CH3CHO ® CH3CH(OH)CH2CHO

ацетальдегид альдоль

Альдольная конденсация, катализируемая основаниями.

Катализируемая основаниями альдольная конденсация начинается с образования енолят-иона альдегида. Поскольку енолят-ион является нуклеофилом, следующей стадией является атака енолят-ионом карбонильной группы другой молекулы альдегида. В результате образуется алкоксид-ион. Далее происходит протонирование алкоксид-иона водой, при этом образуется конечный продукт - альдоль (3) и регенерируется катализатор (ОН -). Это происходит потому, что алкоксид-ион является более сильным основанием, чем гидроксид-ион.

При нагревании в присутствии основания альдоли легко отщепляют воду, образуя a,b-ненасыщенные альдегиды. Дегидратация протекает легко благодаря кислому характеру атома водорода у a-углеродного атома углерода и вследствие того, что продукт содержит сопряженную систему двойных связей:

CH3CH(OH)CHCHO ® CH3CH=CHCHO

3-оксибутаналь (альдоль) 2-бутеналь (кротоновый альдегид)

Этот тип конденсации получил название кротоновой .

Смотрите также

Химические элементы, их связи и валентность
Мир химии существует миллиарды лет. Химические явления сопровождают всю нашу жизнь и даже определяют саму возможность ее существования. Вторая половина XX века ознаменовала новый виток р ...

Аннотация
Методические указания для подготовки  и  выполнения лабораторных по курсу "Неорганическая химия" и "Общая химия" применительно ко специальностям кроме юридических. Авторы:    ...

Атом гелия. Двухэлектронный коллектив на примере атома гелия
1.      Обозначение электронной конфигурации – это последовательное перечисление АО с указанием числа электронов справа от символа АО. 2.      ...