Альдольная конденсация.
Библиотека / Насыщенные альдегиды и кетоны / Библиотека / Насыщенные альдегиды и кетоны / Альдольная конденсация. Альдольная конденсация.

Под действием каталитических количеств водной кислоты или основания альдегиды превращаются в b-оксиальдегиды. Этот процесс носит название альдольной конденсации:

2 CH3CHO ® CH3CH(OH)CH2CHO

ацетальдегид альдоль

Альдольная конденсация, катализируемая основаниями.

Катализируемая основаниями альдольная конденсация начинается с образования енолят-иона альдегида. Поскольку енолят-ион является нуклеофилом, следующей стадией является атака енолят-ионом карбонильной группы другой молекулы альдегида. В результате образуется алкоксид-ион. Далее происходит протонирование алкоксид-иона водой, при этом образуется конечный продукт - альдоль (3) и регенерируется катализатор (ОН -). Это происходит потому, что алкоксид-ион является более сильным основанием, чем гидроксид-ион.

При нагревании в присутствии основания альдоли легко отщепляют воду, образуя a,b-ненасыщенные альдегиды. Дегидратация протекает легко благодаря кислому характеру атома водорода у a-углеродного атома углерода и вследствие того, что продукт содержит сопряженную систему двойных связей:

CH3CH(OH)CHCHO ® CH3CH=CHCHO

3-оксибутаналь (альдоль) 2-бутеналь (кротоновый альдегид)

Этот тип конденсации получил название кротоновой .

Смотрите также

Химическое и адсорбционное равновесие.
Цель работы  -  изучение влияния различных факторов на химическое равновесие, изучение зависимости величины адсорбции от равновесной концентрации адсорбата. Понятие "химическое равновесие&q ...

Насыщенные альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям (содержат группу >С=О) Они имеют общую формулу: для альдегидов R1=H. Изомерия кетонов связана со строением радикалов и с п ...

Химико-токсикологический анализ лекарственных средств, производных фенотиазина
В России и за рубежом, начиная с 1945 г., после обнаружения фармакологической активности N-замещенных производных фенотиазина, было синтезировано большое число препаратов, обладающих нейролеп ...