Нитросоединения. Амины

Очень важны в народном хозяйстве азотсодержащие органические вещества. Азот может входить в органические соединения в виде нитрогруппы NO2, аминогруппы NH2 и амидогруппы (пептидной группы) – C(O)NH, причем всегда атом азота будет непосредственно связан с атомом углерода.

Нитросоединенияполучают при прямом нитровании предельных углеводородов азотной кислотой (давление, температура) или при нитровании ароматических углеводородов азотной кислотой в присутствии серной кислоты, например:

Низшие нитроалканы (бесцветные жидкости) используются как растворители пластмасс, целлюлозного волокна, многих лаков, низшие нитроарены (желтые жидкости) – как полупродукты для синтеза аминосоединений.

Амины

(или аминосоединения) можно рассматривать как органические производные аммиака. Амины могут быть первичными

R – NH2, вторичными

RR'NH и третичными

RR'R" N, в зависимости от числа атомов водорода, которые замещены на радикалы R, R', R". Например, первичный амин – этиламин C2H5NH2, вторичный амин – дижетиламин (CH3)2NH, третичный амин – триэтиламин (C2H5)3N.

Амины, как и аммиак, проявляют основные свойства, они в водном растворе гидратируются и диссоциируют как слабые основания:

а с кислотами образуют соли:

Третичные амины присоединяют галогенпроизводные с образованием солей четырехзамещенного аммония:

Ароматические ажины (в которых аминогруппа связана непосредственно с бензольным кольцом) являются более слабыми основаниями, чем алкиламины, из‑за взаимодействия неподеленной пары электронов атома азота с π‑электронами бензольного кольца. Аминогруппа облегчает замещение водорода в бензольном кольце, например на бром; из анилина образуется 2,4,6‑триброманилин:

Получение: восстановление нитросоединений с помощью атомарного водорода (получают либо непосредственно в сосуде по реакции Fe + 2НCl = FeCl2 + 2Н0, либо при пропускании водорода Н2 над никелевым катализатором Н2 = 2Н0) приводит к синтезу первичных

аминов:

a)

б) реакция Зинина

Амины используются в производстве растворителей для полимеров, лекарственных препаратов, кормовых добавок, удобрений, красителей. Очень ядовиты, особенно анилин (желто‑коричневая жидкость, всасывается в организм даже через кожу).

Смотрите также

Растворение твердых веществ
Тема контрольной работы «Растворение твердых веществ» по дисциплине «Химическая технология неорганических веществ». Под термином растворение понимают гетерогенные реакции, протекающие ме ...

Разработка методики определения ультрамикрограммовых количеств тяжелых металлов методом инверсионной вольтамперометрии
Актуальность. Современный уровень развития технологии, биологии, медицины, охраны окружающей среды и других областей науки и техники выдвигает задачу определения малых количеств веществ во ...

Понятие химических реакций и их классификация
Вещества, взаимодействуя друг с другом, подвергаются различным изменениям и превращениям. Например, бериллий взаимодействуя с кислородом воздуха при температуре свыше 500оС, превращается в ...