Алканы. Циклоалканы
Страница 1

Алканы

(парафины) – это соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью (предельные углеводороды). Общая формула гомологического ряда алканов СnН2n+2

. Радикал, получающийся при отрыве одного атома водорода от молекулы предельного углеводорода, называется алкилож, общая формула алкилов СnН2n+1

.

Формулы и названия первых шести алканов (С1–С6) и отвечающих им радикалов:

Для радикала С5Н11 использование названия амил не рекомендуется. Для составления названий

алканов с разветвленной цепью, например

выбирают самую длинную углеродную цепь (в примере – 5 атомов) и получают основу названия (5 – пентан). Нумеруют цепь (от 1 до 5) так, чтобы заместители (–СН3) получили наименьшие номера (2 и 3). В названии арабскими цифрами указывают положение заместителей, а приставками ди

– 2, три

– 3, тетра

– 4 и т. д. – число одинаковых заместителей. Таким образом, в нашем примере алкан должен быть назван 2,3‑диметилпентан.

При наличии разных заместителей их названия расставляют по алфавиту, т. е., например, сначала метил, а затем этил.

Для некоторых разветвленных предельных углеводородов используются, наравне с систематическими, традиционныеназвания, например, для алканов состава С4Н10 и С5Н12 с формулами:

Такие же названия используются для разветвленных радикалов:

При обычных условиях первые алканы – метан, этан, пропан и бутан (С1–С4) – представляют собой газы без цвета и запаха, малорастворимые в воде. Последующие гомологи (С5–C15) – жидкости (при 20 °C), высшие гомологи (C16 и выше) – твердые вещества.

В алканах атомные орбитали углерода имеют sр3‑гибридизацию; четыре электронных облака атома углерода направлены в вершины тетраэдра под углами 109,5°. Ковалентные связи, образуемые каждым атомом углерода, в алканах малополярны.

Поэтому алканы – сравнительно инертные вещества, вступают только в реакции замещения, протекающие с симметричным (радикальным) разрывом связей С – Н. Эти реакции обычно идут в жестких условиях (высокая температура, освещение). В результате становится возможным замещение водорода на галоген (CI, Br) и нитрогруппу (NO2), например, при обработке метана хлором:

Вторая и последующие стадии реакции протекают легче, чем первая, из‑за смещения электронной плотности к атому хлора:

и увеличения подвижности остающихся атомов водорода. Названия продуктов: СН3Cl – хлорметан, СН2Cl2 – дихлорметан, СНCl3 – трихлорметан (хлороформ), СCl4 – тетрахлорметан (тетрахлорид углерода).

В тех алканах, где кроме первичных есть также вторичные и третичные атомы углерода, замещение обычно протекает с образованием смеси однозамещенных продуктов (т. е. в каждой молекуле замещается один атом водорода), например:

Страницы: 1 2

Смотрите также

Основы косметической химии
...

История открытия и подтверждения периодического закона Д.И. Менделеева
Периодический закон Д.И. Менделеева – это фундаментальный закон, устанавливающий периодическое изменение свойств химических элементов в зависимости от увеличения зарядов ядер их атомов ...

Ацетаты и ацетатные комплексы d-элементов 6 и 7 групп
Рассматриваемые соединения – ацетаты и ацетатные комплексы элементов шестой и седьмой побочных подгрупп. К комплексным соединениям относятся кластеры Cr+2, Mo+2, Re+3, Tc+3. Данные элементы ...