Раскрытие псевдооснований

Из двух возможных вариантов раскрытия цикла псевдооснования - электроциклического и ионного (схема 3)

Описание: http://inkat.ru/images/books/1790/referat/79939-7.jpg

Схема 3. Электроциклическое (a) и ионное (b) раскрытие псевдооснования

следует, по-видимому, предпочесть ионный вариант, поскольку:

Образование раскрытых форм никогда не отмечалось для нуклеофилов, не способных к ионному раскрытию цикла (Cl-, Br-, I-, CN- и т. д.)

Образование енольной формы при электроциклическом раскрытии является эндотермическим (табл.1) и несамопроизвольным процессом (в пренебрежении небольшим энтропийным вкладом DG > 0), в то время как образование кетонной формы при ионном раскрытии - экзотермическим и самопроизвольным процессом. В отсутствии заметных активационных барьеров нет оснований говорить о несамопроизвольном электроциклическом раскрытии.

Смотрите также

Нуклеиновые кислоты
...

Огнестойкие композиции на основе полибутилентерефталата
"В химии нет отходов, есть только неиспользованное сырье" Д. И. Менделеев. Как известно, развитие современной техники невозможно без исследования пластических масс, в особенност ...

Д. И. Менделеев
Свою мини творческую работу я хотел бы начать с причин, которые подтолкнули меня к её написанию. Во-первых, до написания этой работы я знал о Дмитрии Ивановиче только то, что он был Велик ...