Раскрытие псевдооснований

Из двух возможных вариантов раскрытия цикла псевдооснования - электроциклического и ионного (схема 3)

Описание: http://inkat.ru/images/books/1790/referat/79939-7.jpg

Схема 3. Электроциклическое (a) и ионное (b) раскрытие псевдооснования

следует, по-видимому, предпочесть ионный вариант, поскольку:

Образование раскрытых форм никогда не отмечалось для нуклеофилов, не способных к ионному раскрытию цикла (Cl-, Br-, I-, CN- и т. д.)

Образование енольной формы при электроциклическом раскрытии является эндотермическим (табл.1) и несамопроизвольным процессом (в пренебрежении небольшим энтропийным вкладом DG > 0), в то время как образование кетонной формы при ионном раскрытии - экзотермическим и самопроизвольным процессом. В отсутствии заметных активационных барьеров нет оснований говорить о несамопроизвольном электроциклическом раскрытии.

Смотрите также

Классификация и взаимосвязь неорганических веществ
Классификация неорганических веществ базируется на химическом составе – наиболее простой и постоянной во времени характеристике. Химический состав вещества показывает, какие элементы присутствуют в ...

Сорбируемость меди на бурых углях, сапропелях и выделенных из них гуминовых кислотах
Проблема очистки воды для хозяйственно - питьевых нужд от токсикантов, в частности, от соединений тяжелых металлов, является весьма актуальной природоохранной проблемой в Тульском регионе, в ...

Физико-химические свойства йода и его соединений
Йод открыт французским химиком Куртуа в 1811 году, он относится к VII группе периодической системы Д.И. Менделеева. Порядковый номер элемента - 53. В природе он находится в виде стабильного ...