Раскрытие псевдооснований

Из двух возможных вариантов раскрытия цикла псевдооснования - электроциклического и ионного (схема 3)

Описание: http://inkat.ru/images/books/1790/referat/79939-7.jpg

Схема 3. Электроциклическое (a) и ионное (b) раскрытие псевдооснования

следует, по-видимому, предпочесть ионный вариант, поскольку:

Образование раскрытых форм никогда не отмечалось для нуклеофилов, не способных к ионному раскрытию цикла (Cl-, Br-, I-, CN- и т. д.)

Образование енольной формы при электроциклическом раскрытии является эндотермическим (табл.1) и несамопроизвольным процессом (в пренебрежении небольшим энтропийным вкладом DG > 0), в то время как образование кетонной формы при ионном раскрытии - экзотермическим и самопроизвольным процессом. В отсутствии заметных активационных барьеров нет оснований говорить о несамопроизвольном электроциклическом раскрытии.

Смотрите также

Получение серной кислоты путем переработки отходов производства диоксида титана
Сернокислотный метод производства диоксида титана из ильменита и титановых шлаков имеет ряд существенных недостатков — сложная многостадийная схема, высокий расход серной кислоты, значитель ...

Обсуждение результатов
Таким образом, в предыдущих разделах рассмотрен материал, включающий различные методы получения гетероциклических соединений реакциями замыкания цикла, свойства, общую информацию, применение и полу ...

Радиоактивный анализ
Радиоактивный анализ открыл в конце XIX столетия (в 1895 г.) немецкий физик Вильгельм Конрад Рентген невидимые лучи способные беспрепятственно проходить через твёрдые тела и вызывать почерн ...