Раскрытие псевдооснований

Из двух возможных вариантов раскрытия цикла псевдооснования - электроциклического и ионного (схема 3)

Описание: http://inkat.ru/images/books/1790/referat/79939-7.jpg

Схема 3. Электроциклическое (a) и ионное (b) раскрытие псевдооснования

следует, по-видимому, предпочесть ионный вариант, поскольку:

Образование раскрытых форм никогда не отмечалось для нуклеофилов, не способных к ионному раскрытию цикла (Cl-, Br-, I-, CN- и т. д.)

Образование енольной формы при электроциклическом раскрытии является эндотермическим (табл.1) и несамопроизвольным процессом (в пренебрежении небольшим энтропийным вкладом DG > 0), в то время как образование кетонной формы при ионном раскрытии - экзотермическим и самопроизвольным процессом. В отсутствии заметных активационных барьеров нет оснований говорить о несамопроизвольном электроциклическом раскрытии.

Смотрите также

Рефрактометрический метод анализа в химии
Рефрактометрический метод имеет многолетнюю историю применения в химии. Рефрактометрия (от латинского refraktus – преломлённый и греческого metréō – мерю, измеряю) – это разд ...

Изучение растворимости бензоата свинца в различных растворителях
Знание растворимости какого-либо продукта изучаемого взаимодействия, в частности в нашем случае бензоата свинца, имеет большое значение при решении различных практических задач [1]. Наприме ...

Бензойная кислота
Систематическое наименование   бензойная кислота Традиционные названия        бензойная кислота Химическая формула   C6H5COOH Молярная масса 122.12 г/моль Физические свойства ...