Раскрытие псевдооснований

Из двух возможных вариантов раскрытия цикла псевдооснования - электроциклического и ионного (схема 3)

Описание: http://inkat.ru/images/books/1790/referat/79939-7.jpg

Схема 3. Электроциклическое (a) и ионное (b) раскрытие псевдооснования

следует, по-видимому, предпочесть ионный вариант, поскольку:

Образование раскрытых форм никогда не отмечалось для нуклеофилов, не способных к ионному раскрытию цикла (Cl-, Br-, I-, CN- и т. д.)

Образование енольной формы при электроциклическом раскрытии является эндотермическим (табл.1) и несамопроизвольным процессом (в пренебрежении небольшим энтропийным вкладом DG > 0), в то время как образование кетонной формы при ионном раскрытии - экзотермическим и самопроизвольным процессом. В отсутствии заметных активационных барьеров нет оснований говорить о несамопроизвольном электроциклическом раскрытии.

Смотрите также

Электронная структура атомов и одноатомных ионов.
Цель работы: привить навыки составления формул, выражающих электронную конфигурацию  атомов  и  одноатомных ионов металлических и неметаллических элементов. Согласно квантово - механическим пред ...

Неметаллы
Все многообразие окружающей нас природы состоит из сочетаний сравнительно небольшого числа химических элементов. В различные исторические эпохи в понятие «элемент» вкладывался различный с ...

Нильсборий
  Экспериментально установлено ранее неизвестное явление образования химического элемента с порядковым номером 105. Изотоп этого элемента с периодом полураспада Т1/2 ~ 2 с получен при облу ...