Раскрытие псевдооснований

Из двух возможных вариантов раскрытия цикла псевдооснования - электроциклического и ионного (схема 3)

Описание: http://inkat.ru/images/books/1790/referat/79939-7.jpg

Схема 3. Электроциклическое (a) и ионное (b) раскрытие псевдооснования

следует, по-видимому, предпочесть ионный вариант, поскольку:

Образование раскрытых форм никогда не отмечалось для нуклеофилов, не способных к ионному раскрытию цикла (Cl-, Br-, I-, CN- и т. д.)

Образование енольной формы при электроциклическом раскрытии является эндотермическим (табл.1) и несамопроизвольным процессом (в пренебрежении небольшим энтропийным вкладом DG > 0), в то время как образование кетонной формы при ионном раскрытии - экзотермическим и самопроизвольным процессом. В отсутствии заметных активационных барьеров нет оснований говорить о несамопроизвольном электроциклическом раскрытии.

Смотрите также

Моделирование парожидкостного равновесия
Выбор модели, адекватно описывающей фазовое равновесие системы, является важным и необходимым шагом при решении массообменного процесса. На сегодняшний день разработано достаточно большое число мет ...

Водород и его свойства
...

Получение и описание физико-химических свойств синтетических биодеградируемых полимеров
Биодеградируемыми полимерами называются полимерные материалы, разрушающиеся в результате естественных природных (микробиологических и биохимических) процессов. Полимер, как правило, считает ...