Раскрытие псевдооснований

Из двух возможных вариантов раскрытия цикла псевдооснования - электроциклического и ионного (схема 3)

Описание: http://inkat.ru/images/books/1790/referat/79939-7.jpg

Схема 3. Электроциклическое (a) и ионное (b) раскрытие псевдооснования

следует, по-видимому, предпочесть ионный вариант, поскольку:

Образование раскрытых форм никогда не отмечалось для нуклеофилов, не способных к ионному раскрытию цикла (Cl-, Br-, I-, CN- и т. д.)

Образование енольной формы при электроциклическом раскрытии является эндотермическим (табл.1) и несамопроизвольным процессом (в пренебрежении небольшим энтропийным вкладом DG > 0), в то время как образование кетонной формы при ионном раскрытии - экзотермическим и самопроизвольным процессом. В отсутствии заметных активационных барьеров нет оснований говорить о несамопроизвольном электроциклическом раскрытии.

Смотрите также

Выбор конструкционного материала аппарата и опор
Оборудование современных процессов нефтепереработки и нефтехимии должно работать при низких и высоких температурах, значительных механических напряжениях, в агрессивных рабочих средах. Поэтому мате ...

Расчеты и прогнозирование свойств органических соединений
Задание 24А на курсовую работу по дисциплине "Расчеты и прогнозирование свойств органических соединений" 1) Для четырех соединений, приведенных в таблице, вычислить , ,  мето ...

Исследование расщепления крахмала под действием a-амилазы слюны
Амилазы широко используются в пищевой промышленности. Так амилазы используются в хлебопечении и технологиях брожения. Также a-амилаза играет значительную роль в расщеплении крахмала в орган ...