Арены (ароматические углеводороды) составляют многочисленный класс циклических углеводородов с делокализованными π-электронами. Эта делокализация обусловлена сопряженными двойными связями. Поэтому моноциклические арены изображаются шестиугольником с чередующимися простыми и двойными связями или шестиугольником с внутренней окружностью, символизирующей делокализацию π-электронов.
|
Модель 12.3. Ароматические соединения |
![]() | ![]() |
бензол |
Моноциклические арены называют бензоидными. Одновалентные радикалы (арилы) называют
|
|
| ||
фенил |
бензил |
4-толил |
В табл. 12.5 приведены некоторые моноциклические арены и их ди- и тризамещенные производные. Видно, что последние могут иметь не более трех изомеров.
| |||||||||||||||
Таблица 12.5 Моноциклические арены и их производные |
Для моноядерных аренов применимо правило ароматичности Хюккеля 4n + 2 (n – число циклов), указывающее на особую устойчивость циклической системы из шести делокализованных π-электронов. Для полиядерных соединений это правило указывает на сохранение ароматичности при усложнении молекулы.
В полиядерных соединениях придерживаются следующей нумерации атомов углерода:
|
|
| ||
нафталин |
антрацен |
фенантрен |
Нефть, ее свойства
Бурный научно-технический прогресс и высокие темпы развития
различных отраслей науки и мирового хозяйства в XIX – XX вв. привели к резкому
увеличению потребления различных полезных ископ ...
Введение
Процессы ректификации являются одними из самых энергоемких
процессов химической технологии, и их эффективность часто определяет экономику
производства в целом. В ряде случаев на разделение методом р ...