Арены
Страница 1

Арены (ароматические углеводороды) составляют многочисленный класс циклических углеводородов с делокализованными π-электронами. Эта делокализация обусловлена сопряженными двойными связями. Поэтому моноциклические арены изображаются шестиугольником с чередующимися простыми и двойными связями или шестиугольником с внутренней окружностью, символизирующей делокализацию π-электронов.

Модель 12.3. Ароматические соединения

width=56 height=83 src= width=53 height=83 src=

бензол

Моноциклические арены называют бензоидными. Одновалентные радикалы (арилы) называют

width=88 height=83 src=

 

width=135 height=83 src=

 

width=88 height=83 src=

фенил

 

бензил

 

4-толил

В табл. 12.5 приведены некоторые моноциклические арены и их ди- и тризамещенные производные. Видно, что последние могут иметь не более трех изомеров.

Соединение

Формула

Изомеры

бензол

нет

метилбензол(толуол)

нет

диметилбензол(ксилол)

1,2-диметилбензол (о-ксилол)1,3-диметилбензол (м-ксилол) 1,4-диметилбензол (п-ксилол)

триметилбензол

1,2,3-триметилбензол1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол

Таблица 12.5

Моноциклические арены и их производные

Для моноядерных аренов применимо правило ароматичности Хюккеля 4n + 2 (n – число циклов), указывающее на особую устойчивость циклической системы из шести делокализованных π-электронов. Для полиядерных соединений это правило указывает на сохранение ароматичности при усложнении молекулы.

В полиядерных соединениях придерживаются следующей нумерации атомов углерода:

width=108 height=133 src=

 

width=148 height=133 src=

 

width=128 height=213 src=

нафталин

 

антрацен

 

фенантрен

Страницы: 1 2

Смотрите также

Методика обработки экспериментальных данных
Вся процедура обработки экспериментальных данных может быть разделена на два этапа. На первом производится первичная обработка сведений, полученных при проведении эксперимента по химическом ...

История алхимии
Алхимия - позднелатинское, донаучное направление в химии.  Происхождение алхимии. Название восходит через арабское к греческому Chemeia от cheo лью, отливаю, что указывает на связь алхи ...

Технология производства аскорбиновой кислоты (витамина С)
Аскорбиновая кислота впервые выделена в чистом виде Сцент-Гиорги в 1928 г. под названием гексуроновая кислота. В 1933 г. рядом исследователей установлена ее структура. Синтез ее осуществлен в ...