Арены
Страница 1

Арены (ароматические углеводороды) составляют многочисленный класс циклических углеводородов с делокализованными π-электронами. Эта делокализация обусловлена сопряженными двойными связями. Поэтому моноциклические арены изображаются шестиугольником с чередующимися простыми и двойными связями или шестиугольником с внутренней окружностью, символизирующей делокализацию π-электронов.

Модель 12.3. Ароматические соединения

width=56 height=83 src= width=53 height=83 src=

бензол

Моноциклические арены называют бензоидными. Одновалентные радикалы (арилы) называют

width=88 height=83 src=

  

width=135 height=83 src=

  

width=88 height=83 src=

фенил

  

бензил

  

4-толил

В табл. 12.5 приведены некоторые моноциклические арены и их ди- и тризамещенные производные. Видно, что последние могут иметь не более трех изомеров.

Соединение

Формула

Изомеры

бензол

нет

метилбензол(толуол)

нет

диметилбензол(ксилол)

1,2-диметилбензол (о-ксилол)1,3-диметилбензол (м-ксилол) 1,4-диметилбензол (п-ксилол)

триметилбензол

1,2,3-триметилбензол1,2,4-триметилбензол 1,3,5-триметилбензол

Таблица 12.5

Моноциклические арены и их производные

Для моноядерных аренов применимо правило ароматичности Хюккеля 4n + 2 (n – число циклов), указывающее на особую устойчивость циклической системы из шести делокализованных π-электронов. Для полиядерных соединений это правило указывает на сохранение ароматичности при усложнении молекулы.

В полиядерных соединениях придерживаются следующей нумерации атомов углерода:

width=108 height=133 src=

  

width=148 height=133 src=

  

width=128 height=213 src=

нафталин

  

антрацен

  

фенантрен
Страницы: 1 2

Смотрите также

Концентрирование карбамида
Карбамид (мочевина) СО(NH2)2 представляет собой амид карбаминовой кислоты. Карбамид выпускается в виде гранул или кристаллов. В данном производстве карбамид выпускается в виде ...

Золь-Гель технология
Золь-гель технология (гелевая технология) (англ. The sol-gel process) - технология получения материалов с определенными химическими и физико-механическими свойствами, включающая получение ...

Ультразвуковая экстракция полисахаридов льна
Главным источником многих биологически активных соединений все еще остается натуральное сырье, как животного, так и растительного происхождения, несмотря на то, что современная химия достиг ...