Литературный обзор. Бензимидазол, его производные, их синтезы и свойства
Статьи и работы по химии / Бензимидазол, его производные, их свойства и синтез трихлорбензимидазола / Статьи и работы по химии / Бензимидазол, его производные, их свойства и синтез трихлорбензимидазола / Литературный обзор. Бензимидазол, его производные, их синтезы и свойства Литературный обзор. Бензимидазол, его производные, их синтезы и свойства
Страница 9

В качестве группы, переводимой в карбоксигруппу, могут рассматриваться среди прочих защищенная защитной группой карбоксильная группа, в том числе ее функциональные производные, например ее незамещенные или замещенные амиды, сложные эфиры, тиоэфиры, триметилсилиловые эфиры, ортоэфиры либо иминоэфиры, которые целесообразно переводить в карбоксильную группу путем гидролиза, ее сложные эфиры с третичными спиртами, например трет-бутиловый эфир, которые целесообразно переводить в карбоксильную группу путем обработки кислотой либо путем термолиза, и ее сложные эфиры с аралканолами, например бензиловый эфир, которые целесообразно переводить в карбоксильную группу путем гидрогенолиза.

Гидролиз целесообразно осуществлять либо в присутствии кислоты, такой как соляная кислота, серная кислота, фосфорная кислота, уксусная кислота, трихлоруксусная кислота, трифторуксусная кислота, или их смесей, либо в присутствии основания, такого как гидроксид лития, гидроксид натрия или гидроксид калия, в соответствующем растворителе, таком как вода, вода/метанол, вода/этанол, вода/изопропанол, метанол, этанол, вода/тетрагидрофуран или во-да/диоксан, при температурах в интервале от -10 до 120°С, например при температурах в интервале от комнатной температуры до температуры кипения реакционной смеси.

Если соединение формулы XI содержит, например, трет-бутильную или трет-бутилоксикарбонильную группу, то эти группы можно отщеплять также путем обработки кислотой, такой как трифторуксусная кислота, муравьиная кислота, п-толуолсульфокислота, серная кислота, соляная кислота, фосфорная кислота или полифосфорная кислота, необязательно в инертном растворителе, таком как ме-тиленхлорид, хлороформ, бензол, толуол, ди-этиловый эфир, тетрагидрофуран или диоксан, предпочтительно при температурах в интервале от -10 до 120°С, например при температурах в интервале от 0 до 60°С, или же путем термообработки, необязательно в инертном растворителе, таком как метиленхлорид, хлороформ, бензол, толуол, тетрагидрофуран или диоксан, и предпочтительно в присутствии каталитического количества кислоты, такой как п-толуолсульфокислота, серная кислота, фосфорная кислота или полифосфорная кислота, пред­почтительно при температуре кипения используемого растворителя, например при температурах в интервале от 40 до 120°С.

Если соединение формулы XI содержит, например, бензилокси- или бензилоксикарбо-нильную группу, то эти группы можно также отщеплять путем гидрогенолиза в присутствии катализатора гидрирования, такого как палладий на угле, в соответствующем растворителе, таком как метанол, этанол, этанол/вода, ледяная уксусная кислота, этиловый эфир уксусной кислоты, диоксан или диметилформамид, предпочтительно при температурах в интервале от 0 до 50°С, например при комнатной температуре, и при давлении водорода 1-5 бар.

з) Для получения соединения общей формулы I, в которой Rc представляет собой амидиновую группу, замещенную одной или двумя С1-С8алкоксикарбонильными группами либо отщепляемым in vivo остатком, соединение общей формулы XII

в которой Ra, Rb, Аr, А и В имеют значения, указанные выше, a Rc" обозначает амидиновую группу, подвергают взаимодействию с соединением общей формулы XIII Z5-R9 (XIII) в которой R9 представляет собой С1-С8алкоксикарбонильную группу или ацильную группу одного из указанных выше отщепляемых in vivo остатков, a Z5 обозначает нуклеофобную уходящую группу, такую как атом галогена, например атом хлора, брома либо иода, или обозначает п-нитрофенильную группу.

Страницы: 4 5 6 7 8 9 10 11 12

Смотрите также

Железо в организме человека
...

Общие химические свойства металлов.
Цель работы - изучение химических свойств металлов. Металлы - вещества,  отличительной особенностью которых в конден­сированном состоянии является наличие свободных,  не связанных с опре­деленны ...

Гравиметрический анализ
...