Метод ангидридов.

Симметричные ангидриды ациламинокислот легко получаются обработкой последних дициклогексенкарбодиимидом или этоксиацетиленом например:

При реакции с аминокомпонентом образуются пептиды

Метод в последнее время используется в твердофазном синтезе.

Более распространенным является применение смешанных ангидридов, в частности с производными угольной кислоты, получаемых с помощью изобутилхлоркарбоната (Р. Воган 1951).

Быстрый ступенчатый метод синтеза пептидов с использованием избытка смешанных ангидридов носит название REMA-синтеза. К этой группе методов можно отнести и синтез пептидов с применением в качестве конденсирующего средства 1-этоксикарбо иил-2-этокси-1,2-дигидрохинолина.

Перспективны также смешанные ангидриды на основе производных ацилоксифосфония получае мые с помощью дифен ил фосфор ил хлорида (C2H5O)2POCl, тетра-этилпирофосфита (C2Р5O)2РООРО (OC2H5)2 или дифенилфос-фини хлорида (С Н ) РОС1 Основные побочные процессы при их использовании — это образование уретанов или оксазолонов и диспропорционирование

Метод активированных эфиров. Среди арильных активированных эфиров наиболее широки используются п- нитрофениловые (—ONр) (М. Боданскии 1956), 2,4 динитрофениловые, о-нит-рофениловые и о-нитротиофениловые, 2,4*5 трихлорфениловые (—ОТср), пентахлорфениловые (—ОРср). Особое значение приобрели недавно предложенные Л. Кишфалуди высокореакционноспособные пентафторфениловые эфиры (—OPfp). Ариловые эфиры этих типов получаются обычно из соответствующих фенолов с помощью карбодиимида.

В последние годы большое распространение получили активированные эфиры на основе производных гидроксиламина и прежде всего N- гидроксисукцинимидные эфиры, например:

Смотрите также

Насыщенные альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям (содержат группу >С=О) Они имеют общую формулу: для альдегидов R1=H. Изомерия кетонов связана со строением радикалов и с п ...

Химические волокна
За последние 100 лет население Земли удвоилось. Но еще больше возросли потребности людей. Выработка природных волокон – шерсти, хлопка, натурального шелка, льна, конопли – стала заметно отст ...

Индол. Порфин. Тетраазапорфин. Фталоцианины
Введение Гетероциклическими называют соединения, содержащие циклы, включающие один или несколько гетероатомов. Наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные циклы. Гетероцикли ...