Азидный метод.

Метод Т. Курциуса находит широкое применение в синтезе пептидов.

Гидразиды получаются либо прямым гндразинолизом эфиров защищенных аминокислот или пептидов, либо из защищенных гидразидов (—СО— NH — NH— Z—, - СО—NH и т. д.). Перевод в азиды осуществляется обработкой водным раствором нитрита натрия в кислой среде при —5 °С или действием изоамилнитрита или третбутил нитрита при —20 0 С в органическом растворителе (модификация Хонцля и Рудингера 1961). Азиды можно получать и непосредственно из НООС-производных с помощью днфенилфосфорилазида N3PO(OC2H5)z. применяемого в качестве конденсирующего агента (в частности, для получения циклопептидов).

Азидный метод не свободен от недостатков Основная побочная реакция — перегруппировка Курциуса:

Направление и степень протекания этой перегруппировки определяется структурой азида и условиями реакции. Хотя при азидной конденсации рацемизация сведена к минимуму, ее нельзя не учитывать, особенно при блочном синтезе; в качестве основания рекомендуется использовать не триэтиламин-. а N-метилморфолин или N -этилдиизопропиламин.

Смотрите также

Химические волокна
За последние 100 лет население Земли удвоилось. Но еще больше возросли потребности людей. Выработка природных волокон – шерсти, хлопка, натурального шелка, льна, конопли – стала заметно отст ...

Фуран. Тиофен. Пиррол
Гетероциклическими называют соединения, содержащие циклы, включающие один или несколько гетероатомов. Наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные циклы. Гетероциклические соединени ...

Фальсификация бензинов
Фальсификация в России автомобильного топлива - национальная тра­диция. Говорят, сейчас только в странах Западной Европы можно заправить­ся настоящим бензином, отвечающим всем необходимым тр ...