Азидный метод.

Метод Т. Курциуса находит широкое применение в синтезе пептидов.

Гидразиды получаются либо прямым гндразинолизом эфиров защищенных аминокислот или пептидов, либо из защищенных гидразидов (—СО— NH — NH— Z—, - СО—NH и т. д.). Перевод в азиды осуществляется обработкой водным раствором нитрита натрия в кислой среде при —5 °С или действием изоамилнитрита или третбутил нитрита при —20 0 С в органическом растворителе (модификация Хонцля и Рудингера 1961). Азиды можно получать и непосредственно из НООС-производных с помощью днфенилфосфорилазида N3PO(OC2H5)z. применяемого в качестве конденсирующего агента (в частности, для получения циклопептидов).

Азидный метод не свободен от недостатков Основная побочная реакция — перегруппировка Курциуса:

Направление и степень протекания этой перегруппировки определяется структурой азида и условиями реакции. Хотя при азидной конденсации рацемизация сведена к минимуму, ее нельзя не учитывать, особенно при блочном синтезе; в качестве основания рекомендуется использовать не триэтиламин-. а N-метилморфолин или N -этилдиизопропиламин.

Смотрите также

Химические методы очистки отходящих газов
Тема реферата «Химические методы очистки отходящих газов» по дисциплине «Технология очистки и утилизации газовых выбросов». В связи с повышением требований к экологической чистоте произв ...

Модифицированные эпоксидные композиции пониженной горючести
...

Азот
Происходит от греческого слова azoos - безжизненный, по-латыни Nitrogenium. Химический знак элемента - N. Азот - химический элемент V группы периодической системы Менделеева, порядковый номер ...