Азидный метод.

Метод Т. Курциуса находит широкое применение в синтезе пептидов.

Гидразиды получаются либо прямым гндразинолизом эфиров защищенных аминокислот или пептидов, либо из защищенных гидразидов (—СО— NH — NH— Z—, - СО—NH и т. д.). Перевод в азиды осуществляется обработкой водным раствором нитрита натрия в кислой среде при —5 °С или действием изоамилнитрита или третбутил нитрита при —20 0 С в органическом растворителе (модификация Хонцля и Рудингера 1961). Азиды можно получать и непосредственно из НООС-производных с помощью днфенилфосфорилазида N3PO(OC2H5)z. применяемого в качестве конденсирующего агента (в частности, для получения циклопептидов).

Азидный метод не свободен от недостатков Основная побочная реакция — перегруппировка Курциуса:

Направление и степень протекания этой перегруппировки определяется структурой азида и условиями реакции. Хотя при азидной конденсации рацемизация сведена к минимуму, ее нельзя не учитывать, особенно при блочном синтезе; в качестве основания рекомендуется использовать не триэтиламин-. а N-метилморфолин или N -этилдиизопропиламин.

Смотрите также

Металлы побочной подгруппы I группы
Мета́лл (название происходит от лат. metallum — шахта) — группа элементов, обладающая характерными металлическими свойствами, такими как высокая тепло- и электропроводность, положитель ...

Технология приготовления косметических гелей
На фоне довольно высоких темпов развития химической промышленности сегодня ученому-исследователю очень трудно уследить за тенденциями развития производства косметической продукции еще и по ...

Атомно-абсорбционный анализ
Многие тяжелые металлы, такие как железо, медь, цинк, молибден, участвуют в биологических процессах и в определенных количествах являются необходимыми для функционирования растений, животных ...