Барбитуровая кислота
Статьи и работы по химии / Статьи и работы по химии / Барбитуровая кислота Барбитуровая кислота

Барбитуровая кислота (2,4,6-пиримидинтрион, N,N-малонилмочевина), мол. м. 128,10; бесцв. кристаллы; т. пл. 248°С (с разл.);Описание: http://inkat.ru/images/books/974/referat/78481-0.jpg -636,8 кДж/моль; плохо раств. в холодной воде и этаноле, хорошо - в горячей воде, раств. в эфире. Кислотные св-ва (рКа ~ ~ 10) обусловлены кето-енольной и лактамлактимнои таутомерией:

Описание: http://inkat.ru/images/books/974/referat/78481-1.jpg

Описание: http://inkat.ru/images/books/974/referat/78481-2.jpg

Титруется Б. к. щелочами как одноосновная к-та. Под действием дымящей HNO3 или HNO2 образует соотв. 5-нитробарбитуровую (дилитуровую) или 5-изонитрозобарбитуровую (виолуровую) к-ту. При окислении с помощью КМnО4 образуется 5,5'-бис-малонилмочевина (гидуриловая к-та), при электрохим. восстановлении - смесь 2,4-диоксогексагидропиримидина (гидроурацила) и триметиленмочевины. При взаимод. с формальдегидом превращ. в 5-метиленбарбитуровую к-ту, с диметилсульфатом - в 1,3-диметилбарбитуровую, в р-ции с РОС13 или РhС12Р=О - в 2,4,6-трихлорпиримидин.

Синтезируют Б. к. из мочевины и малоновой к-ты или ее диэтилового эфира в присут. алкоголята Na: Описание: http://inkat.ru/images/books/974/referat/78481-3.jpg

Б. к. применяют для получения рибофлавина, пиримидина, виолуровой и мочевой к-т.

Производные Б. к., у к-рых атомы Н (один или оба) в положении 5 замещены на алкильный, циклоалкильный или арильный радикал, наз. барбитуратами. Их синтезируют обычно конденсацией дизамещенных малоновых или циануксусных эфиров с мочевиной или с дициандиамином в присут. алкоголята Na в среде абс. этанола. Прямое алкилирование Б.к., как правило, неэффективно. Только 5-аллилпроизводные получают взаимод. 5-мононатриевой соли Б. к. с аллилгалогенидами в присут. солей Сu. Мн. барбитураты угнетают центр. нервную систему и поэтому применяются как снотворные (напр., барбамил, этаминал-натрий)и противосудорожные (напр., 1-бензоил-5-этил-5-фенилбарбитуровая к-та, или бензонал) ср-ва, а также как ср-ва для наркоза (напр., гексенал). Большие дозы м. б. смертельными вследствие угнетения дыхания. При длит. применении происходит привыкание к ним организма.

Смотрите также

Активация малых молекул
В катализе часто применяют термин “активация”, понимая при этом повышение реакционной способности реагентов. Попытаемся наполнить этот термин конкретным физическим содержанием. Под активацие ...

Получение хлора при электролизе хлорида алюминия
...

Занимательные опыты по химии
...