Акридин содержится в небольшом количестве в каменноугольной смоле. Его получают из 2-анилинобензойной кислоты:
1) взаимодействие с H2SO4 с последующим восстановлением и окислением образовавшегося акридона;
2) по реакции: (уравнение1) [1]
(1)
Несмотря на то, что акридин содержится в каменноугольной смоле, существует множество других способов его получения:
1) Восстанавливают 5-хлоракридин водородом над скелетным никелевым катализатором при атмосферном давлении и комнатной температуре; образующийся акридан затем окисляют бихроматом калия (восстановление обычно продолжается 3 часа, выход 80%).
2) Акридон восстанавливают в кипящем амиловом спирте, постепенно прибавляя натрий; полученный акридан окисляют, как описано выше.
3) Дифениламин-2-альдегид нагревают с серной кислотой при 100° (время реакции 1 час, выход 97%). Альдегид получают при нагревании смеси бромбензола, 2-аминобензальдегида, поташа и меди (реакция протекает в течение приблизительно 5 час, выходы получаются различные). Альдегид можно получить также следующим методом: дифениламино-2-карбоновую кислоту переводят в гидразид, который ацилируют в пиридине, вводя остаток п-толуолсульфокислоты; продукт реакции немедленно обрабатывают раствором соды в горячем гликоле. [2]
Так же известно множество других способов получения акридина: нагревание дифениламина с муравьиной кислотой или хлороформом, перегонка акридона над цинком (если брать количества свыше 1 г, то реакция идет чрезвычайно бурно) и пиролиз бензиланилина. Ни один из этих способов практически не дает удовлетворительных результатов.
Производные акридина имеют желтый, оранжевый и коричневый цвета. Их получают по схеме[1]: (уравнение2)
(2)
Примеры синтеза некоторых производных акридина, использующихся в качестве красителей.
Акридиновый оранжевый. Исходными веществами для его синтеза служат нессим-диметиловый м-фенилендиамин и формальдегид, которые при нагревании конденсируются с образованием производного гидроакридина, окисляющегося кислородом воздуха в краситель: (уравнение3)
(3)
Акридиновый желтый получаеться таким же способом из м-толуилендиамина и формальдегида.[3]
Научные основы технологии и оборудования гранулирования активных масс и формования положительных электродов литиевых источников тока
Работа выполнена в Южно-Российском государственном техническом
университете (Новочеркасском политехническом институте) и Государственном
унитарном предприятии Особое конструкторско-технологи ...
Синтез сорбента нековалентно-модифицированного арсеназо I. Сорбционное извлечения Cu (II) из хлоридных растворов
В последнее время все большее значение в аналитической
практике приобретают сорбционные методы концентрирования ионов металлов. Это
обусловлено их высокой чувствительностью, селективностью и ...
Исследования электролитов кадмирования
Cd - довольно мягкий металл серебристо-белого
цвета несколько тверже олова но мягче цинка , вальцуется в листы , хорошо
куется и легко поддается полированию. Чистый ,свободный от по ...