Способы получения акридина и его производных
Дипломы, курсовые и прочее / Синтез 9-ортогидроксиаминоакридина / Дипломы, курсовые и прочее / Синтез 9-ортогидроксиаминоакридина / Способы получения акридина и его производных Способы получения акридина и его производных

Акридин содержится в небольшом количестве в каменноугольной смоле. Его получают из 2-анилинобензойной кислоты:

1) взаимодействие с H2SO4 с последующим восстановлением и окислением образовавшегося акридона;

2) по реакции: (уравнение1) [1]

(1)

Несмотря на то, что акридин содержится в каменноугольной смоле, существует множество других способов его получения:

1) Восстанавливают 5-хлоракридин водородом над скелетным никелевым катализатором при атмосферном давлении и комнатной температуре; образующийся акридан затем окисляют бихроматом калия (восстановление обычно продолжается 3 часа, выход 80%).

2) Акридон восстанавливают в кипящем амиловом спирте, постепенно прибавляя натрий; полученный акридан окисляют, как описано выше.

3) Дифениламин-2-альдегид нагревают с серной кислотой при 100° (время реакции 1 час, выход 97%). Альдегид получают при нагревании смеси бромбензола, 2-аминобензальдегида, поташа и меди (реакция протекает в течение приблизительно 5 час, выходы получаются различные). Альдегид можно получить также следующим методом: дифениламино-2-карбоновую кислоту переводят в гидразид, который ацилируют в пиридине, вводя остаток п-толуолсульфокислоты; продукт реакции немедленно обрабатывают раствором соды в горячем гликоле. [2]

Так же известно множество других способов получения акридина: нагревание дифениламина с муравьиной кислотой или хлороформом, перегонка акридона над цинком (если брать количества свыше 1 г, то реакция идет чрезвычайно бурно) и пиролиз бензиланилина. Ни один из этих способов практически не дает удовлетворительных результатов.

Производные акридина имеют желтый, оранжевый и коричневый цвета. Их получают по схеме[1]: (уравнение2)

(2)

Примеры синтеза некоторых производных акридина, использующихся в качестве красителей.

Акридиновый оранжевый. Исходными веществами для его синтеза служат нессим-диметиловый м-фенилендиамин и формальдегид, которые при нагревании конденсируются с образованием производного гидроакридина, окисляющегося кислородом воздуха в краситель: (уравнение3)

(3)

Акридиновый желтый получаеться таким же способом из м-толуилендиамина и формальдегида.[3]

Смотрите также

Методики анализа витаминов
...

Методы получения наночастиц
Изучение наноструктур интенсивно началось примерно двадцать лет назад, и уже занимает определенное место в сфере применения. Хотя слово нанотехнология является относительно новым, устройств ...

Определение фенолов воде
Цель технического отчета заключается в определении уровня загрязнения воды на очистных сооружениях города Троицка. Для выполнения технического отчета я поставил перед собой следующие зад ...