Хиральна любая истинно асимметрическая молекула, относящаяся к группе С1, не имеющая никаких элементов симметрии, кроме идентичности (и оси С1, т.к. С1 Е). Очевидно, также, что молекулы, имеющие плоскость симметрии (s) или центр симметрии (i) ахиральны, поскольку они состоят из двух одинаковых "половинок" и в зеркальном отображении левая и правая половинки преобразуются друг в друга или без поворотов (при наличии плоскости), или с поворотом на 1800 (при наличии центра инверсии). Молекулы, имеющие зеркально-поворотные оси (Sn) также совмещаются со своим зеркальным отображением, и поэтому ахиральны. Следовательно, хиральны только молекулы, относящиеся к аксиальным точечным группам Сn и Dn.

Таким образом, можно сформулировать симметрийный критерий хиральности: любая молекула, которая не имеет несобственной оси вращения Sn хиральна.

Впервые доказательство справедливости данного определения хиральных молекул получено при исследовании изомерных четвертичных аммонийных солей со спирановым атомом азота IV, V, VII и IX. Изомеры IV и V асимметричны (группа C1), изомер VII диссимметричен (группа D2). Поэтому эти три изомера должны быть хиральными. И действительно, они были получены в оптически активной форме. Однако изомер VIII относится к группе S4, т.е. ахирален, и получить его в оптически активной форме нельзя.