1-адамантил-катион обладает высокой стабильностью по сравнению с другими третичными карбокатионами. Он легко образуется в результате взаимодействия 1-фтор-адамантана с SbF5.
Повышенная стабильность этого катиона связана с участием удалённых центров молекулы в делокализации заряда, подтверждением чего могут служить ЯМР-спектры соответствующих соединений. Как известно, наличие в молекуле положительно заряженного центра приводит к сдвигу сигналов тех атомов, которые взаимодействуют с ним, в слабое поле. Как видно из спектров ПМР, а особенно 13С, сигналы γ-углеродных атомов более дезэкранированы, хотя и расположены дальше от положительно заряженного центра. Первоначально причиной этого явления считали перекрывание вакантной орбитали положительно заряженного атома, с С-Н орбиталями в γ-положениях. Но расчёты показали, что для адамантана такое взаимодействие не может быть эффективным. Скорее всего стабильность катиона обусловлена взаимодействием вакантной орбитали с σ-орбиталями С(β)-С(γ) связей.
Дикатион адамантана был получен в растворах суперкислот. Он обладает повышенной стабильностью благодаря явлению, которое получило название "трёхмерная ароматичность".
Адамантан является удобным модельным соединением для изучения карбокатионов и факторов, влияющих на их стабильность.
Адамантильный карбокатион
Определение состава стиральных порошков
Ещё лет
10-15 назад название используемых синтетических моющих средств (СМС), в особенности
стиральных порошков можно было легко перечислить: Астра, Эра, Лотос, так как их
набор не отличалс ...
Синтез бензальанилина
Цель работы:
провести литературный обзор по аминам. Синтезировать бензальанилин.
Амины –
производные аммиака, в которых атомы водорода замещены углеводородными
группами. Атом азота в ам ...
Расчетная часть
Разделяемая
смесь: бензол–толуол (ХF=0.40). Нагрузка колонны по сырью – 10 т/час. Содержание
низкокипящего компонента в дистилляте (ХD=0.97), в кубовом остатке (ХW=0.029). Контактный элемент –
таре ...