Карбений-ионные перегруппировки
Дипломы, курсовые и прочее / Химия каренов / Дипломы, курсовые и прочее / Химия каренов / Карбений-ионные перегруппировки Карбений-ионные перегруппировки
Страница 2

В данном случае перегруппировка Вагнера-Меервейна, протекающая как алкильный сдвиг, не приводит к изменению карановой структуры. Однако алкильный сдвиг возможен лишь потому, что в образующемся вторичном ионе 16

делокализация заряда с участием циклопропанового кольца приводит к его раскрытию и образованию гомоаллильного иона 17

, обладающего меньшей энергией. Ион 17

стабилизируется путем выброса протона от одной из геминальных метильных групп, давая эфир 14

. В кислой среде этот эфир изомеризуется в эфир 15

через классический катион 18

.

Страницы: 1 2