Ацилирование

Для ацилирования фуранов по Фриделю - Крафтсу ангидридами или галогенангидридами карбоновых кислот обычно необходимо присутствие кислоты Льюиса (часто трифторида бора), хотя реакция с ангидридом трифторуксусной кислоты не требует катализатора. Было показано, что при ацилировании фуранов в условиях катализа хлоридом алюминия α-положение проявляет реакционную способность, в 7 • 104 раз большую, чем реакционная способность β-положения. 3-Алкилфураны замещаются главным образом по положению 2; 2,5-диалкил фураны могут быть проацилированы по β-положению, хотя обычно большим трудом.

Формилирование фуранов по Вильсмейеру обеспечивает удобный подход к формилфуранам, хотя не меньшую роль играют легкая доступность фурфурола в качестве исходного материала, а также важны методы, включающие литиирование фуранов. Формилирование замещенных фуранов происходит согласно правилу предпочтительного образования α-замещенных производных, несмотря на все другие факторы; так, и 2-метилфуран, и метиловый эфир фуран-3-карбоновой кислоты дают 5-альдегид, а 3-метилфуран превращается главным образом в 2-альдегид.

Смотрите также

P-V-T соотношения: реальный газ и идеальный газ
Механическое состояние вещества в отличие от термодинамического можно описать при наличии известных величин давления, температуры и объема. Эти три параметра связаны между собой уравнением ...

Расчет и проектирование выпарной установки непрерывного действия для выпаривания водного раствора CuSO4
Выпаривание – процесс концентрирования растворов нелетучих веществ путем удаления жидкого летучего растворителя в виде паров. Сущность выпаривания заключается в переводе растворителя в паро ...

Активные угли и их промышленное применение
С развитием промышленного производства активного угля в начале нашего столетия применение этого продукта неуклонно возрастает. В настоящее время активный уголь используется во многих процесс ...