Нитрование

Чувствительность фуранов не позволяет использовать концентрированную кислотную нитрующую смесь. При взаимодействии фурана или замещенных фуранов с ацетилнитратом первоначально образуются неароматические аддукты, в которых образованию продуктов замещения препятствует процесс нуклеофильного присоединения ацетата к катионному интермедиату, обычно по положению 5. Ароматизация с потерей уксусной кислоты, приводящая к образованию нитропроизводного, происходит под действием растворителя; наилучшие результаты достигаются при использовании слабого основания, такого, как пиридин.

Дальнейшее нитрование 2-нитрофурана дает 2,5-ди-нитрофуран в качестве основного продукта реакции.

Смотрите также

Амилолитические ферменты и их применение в спиртовой промышленности
...

Материал для химического кружка
Изложенный в дипломной работе материал может быть использован в школьном курсе химии при подготовке и проведении интегрированных уроков (химия и биология, химия и экология) или в химическом кружке. ...

Реакции фенолов
Фенолы могут реагировать как по гидроксильной группе, так и по бензольному кольцу. ...