Прямое ацетилирование пиррола уксусным ангидридом при 200 °С приводит к образованию 2-ацетилпиррола с примесью небольшого количества 3-ацетилпирола; N-ацетилпиррол в этих условиях вовсе не образуется N-Ацетилпиррол можно получить с высоким выходом при нагревании пиррола с N-ацетилимидазолом.
Алкильные заместители облегчают процесс ацилирования по атому углерода: так, 2,3,4-триметилпиррол превращается в 5-ацетилпроизводное даже при кипячении в уксусной кислоте. Более реакционноспособные трифторуксусный ангидрид и трихлорацетилхлорид реагируют с пирролом даже при комнатной температуре с образованием продуктов 2-ацилирования, которые в результате гидролиза или алкоголиза обеспечивают удобный синтетический подход к пиррол-2-карбоновым кислотам или их эфирам.
Сильные электроноакцепторные заместители (мета-ориентирующие группы) в α -положении пиррольного кольца склонны изменять присущую пирролу региоселективность в реакциях электрофильного замещения — последующее замещение протекает по положению 4, а не по свободному α-положению.
Гидроксикарбонильные соединения. Дикарбоновые кислоты
a-Гидроксикарбонильные
соединения, как уже отмечалось, могут быть получены окислением диолов
гипобромитом натрия или реагентом Фентона.
Для
a-гидроксикарбонильных
соединений характерна ...
Реакции С и О ацилирования
Реакции ацилирования обладают очень многими полезными свойствами. Они
позволяют вести в молекулу функциональную группу C=O путем реакций присоединения либо замещения, не подвергая исходную
м ...
Выплавка стали
...