Получение алкенов

1) Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов ) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена -2) с соотношением олефинов ≈ 3,5 : 5 : 1,5 соответственно.

2) Все более значительные количества алкенов получают дегидрогенизацией алканов при повышенной температуре с катализатором.

CH3–CH2–CH2–CH3 ––300C,Cr2O3–

| |

 CH2=CH–CH2–CH3(бутен-1) + H2  CH3–CH=CH–CH3(бутен-2) + H2

3) В лабораторной практике наиболее распространенным способом получения алкенов является дегидратация (отщепление воды) спиртов при нагревании с водоотнимающими средствами (концентрированная серная или фосфорная кислоты) или при пропускании паров спирта над катализатором (окись алюминия).

CH3–CH2–OH(этанол) ––t,Al2O3 CH2=CH2 + H2O

Порядок дегидратации вторичных и третичных спиртов определяется правилом А.М.Зайцева: при образовании воды атом водорода отщепляется от наименее гидрогенизированного соседнего атома углерода, т.е. с наименьшим количеством водородных атомов.

CH3–

CH–C I I

H–CH3(бутанол-2)  CH3–CH=CH–CH3(бутен-2) + H2O

OH H

4) Часто алкены получают реакцией дегидрогалогенирования (отщепление галогеноводорода) из галогенопроизводных при действии спиртового раствора щелочи. Направление данной реакции также соответствует правилу Зайцева.

CH3–CH–CH2–CH3(2-бромбутан) + NaOH(спирт p-p)  CH3–CH=CH–CH3 + NaBr + H2O I Br

5) Реакция дегалогенирования (отщепление двух атомов галогена от соседних атомов углерода) при нагревании дигалогенидов с активными металлами также приводит к алкенам.

CH2–CH –CH3(1,2-дибромпропан) + Mg  CH2=CH–CH3(пропен) + MgBr2 I I Br Br

Смотрите также

Металлические кластеры
Кластеры уже далеко не новое явление в области химии, но их углубленное изучение открытия нового, всегда представляло интерес для химиков-практикантов. Изучение именно металлических кластер ...

Вулканизация каучуков
Фторкаучуки вулканизуются при нагревании смесей, содержащих вулканизующие агенты, или под действием излучений высокой энергии. Степень радиационной вулканизации фторкаучуков тем выше, чем больше со ...

Расчет конденсатора
...