Реакции замещения

Диазогруппа может быть замещена на разнообразные группы, это является одним из самых лучших путей введения функциональных групп в ароматическое ядро:

При нагревании водных растворов сульфатов диазониев происходит отщепление азота и образуются фенолы. Таким образом можно получать фенолы с различными заместителями в ароматическом кольце, например:

Соли арилдиазониев реагируют с иодидами натрия или калия образуя арилиодиды:

Для замещения диазогруппы на фтор к раствору соли диазония прибавляют тетрафторборную кислоту, при этом осаждается борфториды диазония, которые отфильтровывают, промывают и сушат. При осторожном нагревании борфториды диазония разлагаются с образованием арилфторидов:

Замещение диазогруппы на хлор и бром осуществляется действием на свежеприготовленный раствор соли диазония хлоридом или бромидом одновалентной меди. Считают, что реакция проходит по радикальному механизму (реакция Зандмеера):

Замещение диазогруппы на нитрильную осуществляется также по реакции Зандмеера использованием цианида одновалентной меди.

Вместо солей меди (I) в качестве катализатора можно использовать свежеосажденную порошкообразную металлическую медь.

Смотрите также

Проектирование производства фосфорсодержащего вещества
Фосфорсодержащие полимеры привлекают внимание многих исследователей своими ценными качествами и потенциальными возможностями. К ним, прежде всего, относятся: огнестойкость, хорошая адгезия к ряду ...

Тяжелые металлы
Диагноз массового отравления жителей Рима свинцом поставлен учеными спустя две тысячи лет. Раскопки показали, что древние римляне пользовались водопроводной системой и посудой из свинца. Сви ...

Способы восстановления оксидов азота
Основными источниками загрязнения атмосферного воздуха являются промышленные предприятия, транспорт, тепловые электростанции, животноводческие комплексы. Каждый из этих источников связан с в ...