Замещение ароматических аминов в кольцо

Амино и алкиламиногруппы -NH2, -NHR и -NR являются сильными ориентантами первого рода. Активация бензольного кольца аминогруппой столь велика, что при галогенировании ароматических аминов атомы галогенов стремятся занять все орто- и пара-положения:

Ацетамидогруппа -NHCOCH3 также является ориентантом первого рода, хотя и более слабым, чем аминогруппы. Один атом галогена можно ввести, если аминогруппу предварительно проацилировать, а затем снять ацильную группу гидролизом:

Нитрование аминов сопровождается их окислением, поэтому перед нитрованием аминогруппу защищают, переводя ее в амидную группу, полученный нитроамид далее гидролизуют в нитроамин:

При сульфировании анилина концентрированной серной кислотой сначала образуется сульфат анилиния, при нагревании которого до 180-200°С образуется л-изомер анилинсульфокислоты (основной продукт), называемой сульфаниловой кислотой:

Молекула сульфаниловой кислоты включает и основание, и кислоту, и поэтому она существует в виде диполярного иона (цвиттериона). Сульфаниловая кислота имеет большое значение как элемент структуры сульфамидных препаратов, являющихся производными амида сульфаниловой кислоты (сульфаниламида). Их получают по схеме:

Смотрите также

Дисперсные системы, электролиты, РН показатель
...

Приготовление основных стандартных растворов металлов с концентрацией
1. Средства измерений, реактивы, оборудование Весы лабораторные аналитические любого типа 2-го класса точности Колбы мерные наливные : 2-1000-2 по ГОСТ 1770 Цилиндры мерные: 1-50 по ГОСТ ...

Прочносвязанные полисахариды в клеточных стенках ксиланового типа
Клеточная стенка – один их немногих клеточных компартментов, наличие которого принципиально отличает растительную клетку от животной. Казалось бы, она должна пользоваться особым вниманием б ...