Реакция Канниццаро (1853 г.)

Альдегиды, не содержащие в α-положении к карбонильной группе атома водорода, т. е. преимуще­ственно ароматические альдегиды, в присутствии гидроксидов щелочных или щелочноземельных металлов диспропорционируют до спирта и кислоты.

В случае альдегидов, имеющих α-атом водорода, гораздо быстрее протекает альдольная реакция. Формально атом водорода одной моле­кулы альдегида в виде гидрид-иона переносится к связи С=О другой молекулы. Начинается этот процесс с присоединения гидроксил-иона. Затем с участием атома металла образуется комплекс, внутри которого и происходит гидридный перенос.

Если в реакции принимают участие два различных альдегида, то говорят о перекрестной реакции Канниццаро. В таком случае формаль­дегид всегда играет роль донора гидрид-иона.

Смотрите также

Определение карбонильных и карбоксильных групп в целлюлозе
Природная целлюлоза характеризуется незначительным содержанием карбонильных групп. Кетонные и карбоксильные группы в ней практически отсутствуют. При получении технической целлюлозы из раст ...

Основные химические законы
Когда впервые обнаруживается, что некоторая идея объясняет или коррелирует многие факты, то такую идею называют  гипотезой. Гипотезу можно подвергнуть дальнейшей проверке и экспериментально ...

Обсуждение результатов
Таким образом, в предыдущих разделах рассмотрен материал, включающий различные методы получения гетероциклических соединений реакциями замыкания цикла, свойства, общую информацию, применение и полу ...