Ацилирование по Фриделю — Крафтсу (1877 г.)
Дипломы, курсовые и прочее / Синтез бензальацетона / Дипломы, курсовые и прочее / Синтез бензальацетона / Ацилирование по Фриделю — Крафтсу (1877 г.) Ацилирование по Фриделю — Крафтсу (1877 г.)

При взаимо­действии аренов с ацилгалогенидами в присутствии кислот Льюиса, таких как хлорид алюминия, получают кетоны.

Ацилирование может быть и внутримолекулярным. В качестве при­мера приведем синтез инданона-1.

Вместо ацилгалогенидов используются также сами кислоты или их ангидриды. В противоположность алкилированию по Фриделю — Крафтсу, при котором берутся лишь каталитические количества катализатора, при проведении ацилирования по Фриделю — Крафтсу необходимо брать более чем стехиометрические количества катализатора. Это связано с тем, что как ацилирующий агент, так и продукт реакции образуют с катализатором комплекс в соотношении 1:1.

Ацилирование аренов по Фриделю — Крафтсу относится к SЕ-реакциям. В зависимости от условий реагентом является либо комплекс состава 1:1, либо ацил-катион.

В аналогичных условиях ацилируются циклоалканы и олефины. В последнем случае наряду с продуктами ацилировакия получаются также продукты присоединения.

Родственными ацилированию по Фриделю — Крафтсу являются следующие реакции, при которых бензоидный атом водорода замеща­ется на альдегидную группу (формилирование).

Смотрите также

Термодинамика химической и электрохимической устойчивости сплавов системы Ni-Si
Сплавы кремния с никелем относятся к группе аморфных металлических сплавов [1]. Следствием их аморфной структуры являются необычные магнитные, механические, электрические свойства и высокая ...

Понятие и биологическая роль ферментов
Я выбрала тему «Ферменты. Биокатализ. Возможности биомиметики», потому что в последнее время в качестве лекарственных средств стали широко применять препараты, оказывающие направленное влия ...

Окислительно-восстановительные реакции
Цель работы: проведение качественных опытов, раскрывающих окислительные и восстановительные свойства отдельных веществ. Приобретение навыков составления окислительно-восстановительных уравне ...