Ацилирование по Фриделю — Крафтсу (1877 г.)
Дипломы, курсовые и прочее / Синтез бензальацетона / Дипломы, курсовые и прочее / Синтез бензальацетона / Ацилирование по Фриделю — Крафтсу (1877 г.) Ацилирование по Фриделю — Крафтсу (1877 г.)

При взаимо­действии аренов с ацилгалогенидами в присутствии кислот Льюиса, таких как хлорид алюминия, получают кетоны.

Ацилирование может быть и внутримолекулярным. В качестве при­мера приведем синтез инданона-1.

Вместо ацилгалогенидов используются также сами кислоты или их ангидриды. В противоположность алкилированию по Фриделю — Крафтсу, при котором берутся лишь каталитические количества катализатора, при проведении ацилирования по Фриделю — Крафтсу необходимо брать более чем стехиометрические количества катализатора. Это связано с тем, что как ацилирующий агент, так и продукт реакции образуют с катализатором комплекс в соотношении 1:1.

Ацилирование аренов по Фриделю — Крафтсу относится к SЕ-реакциям. В зависимости от условий реагентом является либо комплекс состава 1:1, либо ацил-катион.

В аналогичных условиях ацилируются циклоалканы и олефины. В последнем случае наряду с продуктами ацилировакия получаются также продукты присоединения.

Родственными ацилированию по Фриделю — Крафтсу являются следующие реакции, при которых бензоидный атом водорода замеща­ется на альдегидную группу (формилирование).

Смотрите также

Полимерные нанокомпозиты на основе органомодифицированных слоистых силикатов: особенности структуры, получение, свойства
Полимерные нанокомпозиты, представляют собой полимеры, наполненные наночастицами, взаимодействующими с полимерной матрицей не на макро- (как в случае с композиционными материалами), а на мо ...

Пластические массы
Термин "пластические массы" появился в конце XIX в. Первые промышленные материалы были изготовлены на основе нитроцеллюлозы (1862-65) и казеина (1897). Развитие современных реакто ...

Определение свойств газов
Общие сведения о свойствах газов В природе в нормальных условиях (при комнатной температуре и атмосферном давлении) сравнительно немногие химические вещества находятся в газообразном сос ...