Получение

В промышленности a-метилстирол в получают в основном двумя способами:

1. Алкилирование бензола пропиленом, с последующим дегидрированием кумола на палладиево-никелевых катализаторах в присутствии перегретого.

2. Автоокислением кумола до гидроперекиси, с последующим разложеним под действием минеральных кислот гидроперекиси до диметилфенилкарбинола, и дегидратацией последнего.

В качестве побочного продукта a-метилстирол образуется при производстве фенола и ацетона; из продуктов реакции его выделяют и очищают ректификацией до степени чистоты 99,5%.

В различной литературе можно встретить несколько методик лабораторного получения a-метилстирола, которые не принципиально не различаются между собой. Основаны они на реакции реактивов Гриньяра с ацетоном. При этом карбонильный атом углерода образует новую связь С-С с бензольным кольцом, в то время как элеткроположительная группа –MgBr, образует связь с более электоотрицательным (по сравнению с углеродом бензольного кольца) атомом кислорода. Соответственно разрывается p-связь СО. Образуется фенил-изо-пропилат магний бромид. Последний гидролизуется в кислой или щелочной средах до диметилфенилкарбинола, который в свою очередь дегидратируется до конечного продукта.

Мне предстояло использовать одну из таких методик для получения. К эфирному раствору ~0,3 моль фенилмагнийбромида, полученному по обычной методике, я постепенно прилил при перемешивании 36 г ацетона. Далее кипятил смесь 1 час с обратным холодильником и после охлаждения вылил в смесь 200 г льда, 10 г NH4Cl и 450 мл 2н. р-а HCl. Органический слой я слил, а водный экстрагировал эфиром 2 раза. Объединил органический слой и эфирные вытяжки, промыл 50 мл 2н. р-а Na2S2O3 для удаления HCl, затем водой, и сушил над прокаленным К2СО3. Затем я отогнал эфир, а остаток перегнял в вакууме. Выход составил 15 г(60% от указанного в методике), n = 1,5245(1,5260-спр.). Полученный диметилфенилкарбинол я смешал с 30 мл уксусного ангидрида и кипятил смесь 1 час с обратным холодильником, затем остудил и вылил в 300 мл воды. Органический слой отделил, водный проэкстрагировал 2 раза эфиром. Органику соединил и промыл водой до нейтральной реакции. Затем просушил над безводным МgSO4, и перегнал в вакууме. Выход a-метилстирола составил 9 г (75% от указанного в методике) n = 1,5230(1,5350-спр.). В известной степени нечистый продукт получился в силу отсутствия колбы Фаворского. По методике из 15 г диметилфенилкарбинола, должно получатся 7 г a-метилстирола. Значит получился продукт чистоты как максимум 77,77%.

Смотрите также

Фазовые равновесия в системе MgS-Y2S3
Соединения с участием РЗЭ остаются по прежнему обширным резервом для создания новых материалов. Возможно создание материалов с уникальными, заранее заданными свойствами. Взаимодействие в ...

Методика обработки экспериментальных данных
Вся процедура обработки экспериментальных данных может быть разделена на два этапа. На первом производится первичная обработка сведений, полученных при проведении эксперимента по химическом ...

Влияние концентрации аниона хлора на адсорбцию органического соединения реакционной серии оксиазометина на цинковом электроде
...