Углеродный скелет молекулы a-метилстирола лежит в плоскости бензольного кольца

Устойчивость повышается за счет энергии сопряжения бензольного кольца и двойной связи. Для a-метилстирола можно записать три резонансные структуры

Видно, что бензольное кольцо здесь имеет повышенную электронную плотность по сравнению с незамещенным бензолом. Соответственно винильный фрагмент молекулы a-метилстирола обеднен электронной платностью по сравнению с обычной двойной связью. Эффект делокализации делает p-электроны двойной связи менее доступными для электрофилов. Напротив p-орбиталь бензола становится более доступной для электрофилов. Можно прогнозировать снижение реакционной способности в реакциях типа АЕ по двойной связи и увеличение реакционной способности в реакциях SE бензольного кольца.