Реакция Гаттермана-Коха.

Арены формилируют смесью СО и HCl в присутствии хлоридов алюминия и меди (I):

(13)

п-толуиловый альдегид

Эта реакция представляет собой вариант ацилирования, так как смесь CO и HCl можно представить себе как неустойчивый хлорангидрид муравьиной кислоты:

Роль CuCl состоит в первоначальном образовании комплекса с СО, что повышает его концентрацию в реакционной смеси.

Фенолы и простые эфиры, а также нитробензол и все соединения с электро-ноакцепторными заместителями в реакцию Гаттермана-Коха не вступают.

Упр.5. Напишите схемы получения по реакции Фриделя-Крафтса:

(а) пропиофенона; (б) бутирофенона; (в) бензофенона.

Упр.6. Напишите схемы получения ацетофенона: (а) окислением углеводо-рода, (б) окислением спирта, (в) гидролизом дигалогенуглеводорода, (г) ацилиро-ванием бензола.

Смотрите также

Процесс компаундирования нефтепродуктов
Промышленное производство нефтепродуктов состоит из следующих основных этапов: первичная, вторичная переработка нефти и процессы смешения (компаундирования). Первичная переработка (пря ...

Получение платины из стоков процесса рафинирования металлов платиновой группы
В ходе работ по выделению ценных элементов из стоков процесса рафинации платиновых металлов было установлено, что все возможные методы, дающие отличные результаты при использовании синтетич ...

Химические свойства ароматических углеводородов. Полиядерные ароматические соединения
Реакции электрофильного замещения: галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Механизм реакции электрофильного замещения. Понятие о p- и s-комплексах, их строен ...