Реакция Гаттермана-Коха.

Арены формилируют смесью СО и HCl в присутствии хлоридов алюминия и меди (I):

(13)

п-толуиловый альдегид

Эта реакция представляет собой вариант ацилирования, так как смесь CO и HCl можно представить себе как неустойчивый хлорангидрид муравьиной кислоты:

Роль CuCl состоит в первоначальном образовании комплекса с СО, что повышает его концентрацию в реакционной смеси.

Фенолы и простые эфиры, а также нитробензол и все соединения с электро-ноакцепторными заместителями в реакцию Гаттермана-Коха не вступают.

Упр.5. Напишите схемы получения по реакции Фриделя-Крафтса:

(а) пропиофенона; (б) бутирофенона; (в) бензофенона.

Упр.6. Напишите схемы получения ацетофенона: (а) окислением углеводо-рода, (б) окислением спирта, (в) гидролизом дигалогенуглеводорода, (г) ацилиро-ванием бензола.

Смотрите также

Дериватография
Комплексный метод исследования химических и физико-химических процессов, происходящих в образце в условиях программированного изменения температуры. Основан на сочетании дифференциального термическ ...

Сульфиды
Сульфиды — природные сернистые соединения металлов и некоторых неметаллов. В химическом отношении рассматриваются как соли сероводородной кислоты H2S. Ряд элементов образует с серой полисульфиды, я ...

Поверхностно-активные полимеры
Поверхностно-активные полимеры, или полимерные ПАВ, получили широкое распространение в последние 20 лет и сейчас используются во многих технологиях. Чаще всего их применяют для стабилизации ...