Реакция Гаттермана-Коха.

Арены формилируют смесью СО и HCl в присутствии хлоридов алюминия и меди (I):

(13)

п-толуиловый альдегид

Эта реакция представляет собой вариант ацилирования, так как смесь CO и HCl можно представить себе как неустойчивый хлорангидрид муравьиной кислоты:

Роль CuCl состоит в первоначальном образовании комплекса с СО, что повышает его концентрацию в реакционной смеси.

Фенолы и простые эфиры, а также нитробензол и все соединения с электро-ноакцепторными заместителями в реакцию Гаттермана-Коха не вступают.

Упр.5. Напишите схемы получения по реакции Фриделя-Крафтса:

(а) пропиофенона; (б) бутирофенона; (в) бензофенона.

Упр.6. Напишите схемы получения ацетофенона: (а) окислением углеводо-рода, (б) окислением спирта, (в) гидролизом дигалогенуглеводорода, (г) ацилиро-ванием бензола.

Смотрите также

Атомные и молекулярные орбитали
Молекулы органических соединений образуются из атомов, расположенных в трехмерном пространстве. Разные атомы образуют разное число связей. Молекулы имеют определенное пространственное строение, ко ...

Химия в сельском хозяйстве
Химизация — это одно из направлений научно-техниче­ского прогресса, основанное на широком применении химиче­ских веществ, процессов и методов в различных отраслях, на­пример в сельском хозяй ...

Подготовительные работы в кабинете химии
...