Реакционная способность ароматических субстратов
Учим химию / Типы реакций и их классификация в органической химии / Учим химию / Типы реакций и их классификация в органической химии / Реакционная способность ароматических субстратов Реакционная способность ароматических субстратов

Свободно радикальное замещение при ароматическом атоме углерода редко происходит по механизму, в котором отрыв водорода сопровождается образованием арильного радикала. В этом случае необходимо знать, какое положение кольца будет атаковано, чтобы образовался интермедиат вида:

Эту информацию можно получить путем проведения реакции с различными группами Z и анализа процентного содержания орто-, мета- и пара- изомеров в продукте. Для свободно радикальных реакций замещения точность этого метода очень низка из-за множества побочных реакций. Например, орто- положение может быть более реакционно-способным, чем пара- положение, но при этом интермедиат, образующийся при атаке пара- положения, переходит в продукт, а интермедиат, образующийся при атаке орто- положения, вступает в побочную реакцию. Тогда анализ относительно содержания трех продуктов не дает истинного представления о том, какое положение более восприимчиво к атаке.

Тем не менее можно сделать некоторые обобщения:

1. Все заместители повышают реакционную способность в орто- и пара- положениях по сравнению с незамещенным бензолом, причем независимо от того, являются ли они электронодонорами или электроноакцепторными группами.

2. реакционная способность в мета- положении обычно близка к реакционной способности незамещенного бензола и может лишь незначительно отклонятся в ту или другую сторону. Это означает, что все заместители являются дезактивирующими или мета- направляющими.

3. реакционная способность в орто- положениях обычно несколько выше, чем в пара- положениях, за исключением случаев, когда объемные группы понижают реакционную способность орто- положения по стерическим причинам.

Смотрите также

Исследование кинетики реакции
...

Жидкофазный металлокомплексный катализ
Все реакционные системы принято делить на гомофазные и гетерофазные. В первом случае в реакционной системе отсутствуют границы раздела фаз. Катализатор и реагенты находятся в одной фазе и в ...

Азот
Происходит от греческого слова azoos - безжизненный, по-латыни Nitrogenium. Химический знак элемента - N. Азот - химический элемент V группы периодической системы Менделеева, порядковый номер ...